2142-63-4 / 間溴苯乙酮的制備方法

背景及概述^[1]

酮羰基化合物如間溴苯乙酮是有機合成中的一個重要的官能團，該官能團大量應(yīng)用于精細化學品和有機合成中間體的合成中，如苯乙酮被廣泛應(yīng)用于制造香料、藥物和其他有機合成的原料等。酮羰基官能團化學性質(zhì)活潑，易與氫氰酸、格利雅試劑、羥胺、醇等發(fā)生親核加成反應(yīng)；可還原成醇。受羰基的極化作用，有α-H的酮可發(fā)生鹵代反應(yīng)；在堿性條件下，具有甲基的酮可發(fā)生鹵仿反應(yīng)等多種不同類型的反應(yīng)。通常酮羰基是由仲醇氧化、芳烴的酰化和羧酸衍生物與有機金屬化合物反應(yīng)制備。

制備^[1]

間溴苯乙酮制備如下：

（1）在10mL的反應(yīng)瓶中將乙基苯(0.2mmol)間溴乙基苯溶于2mL乙腈中；

（2）然后分別加入磁子、氯化鐵(0.02mmol)和溴化鋰（0.02mmol），用塞子密封反應(yīng)瓶，并在瓶塞上面上面插一個空氣球，以便向反應(yīng)瓶中提供空氣；

（3）最后將反應(yīng)瓶放入25C恒溫箱中，在距離3W藍燈(λ=450-455nm)5cm距離處攪拌反應(yīng)，反應(yīng)通過TLC板檢測，待反應(yīng)完全（反應(yīng)時間約為24~58h），旋干、過柱子（柱層析硅膠裝柱），用洗脫劑（先用石油醚進行洗脫，再用體積比為100/1的石油醚/乙酸乙酯進行洗脫）洗脫，旋干溶劑得產(chǎn)物苯乙酮間溴苯乙酮。無色油狀，78%yield；

HNMR(300MHz，CDCl)δ8.07(t，=1.7Hz，1H)，7.86(d，=7.8Hz，1H)，7.72–7.64(m，1H)，7.34(t，=7.9Hz，1H)，2.58(s，3H)；CNMR(75MHz，CDCl)δ196.6，138.7，135.9，131.3，130.2，126.8，122.9，26.6.

主要參考資料

[1] CN201610599959.0一種芐位被氧化制備酮的方法