202289-38-1 / 雙(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫的氟代操作方法

背景及概述^[1]

雙(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫簡稱BAST，是一種氟化試劑，易水解生成HF，所以在使用的時候要和使用氫氟酸及其銨鹽一樣，需特別注意。由于底物的反應活性而需要較高溫度時，可選擇較為安全的BAST(Deoxofluor)，它在加熱的過程中只會緩慢分解而不會發生爆炸。

醇類化合物氟化反應的一般步驟^[1]

氮氣保護下，在一裝有N₂導入管、隔膜及電磁攪拌的50mL三頸瓶中加入BAST(2.43g, 11mmol)的無水CH₂Cl₂(2.0mL)，在-78℃(芐醇14)或室溫(保護的葡萄糖16)下，向上述體系加入10mmol醇類化合物的CH₂Cl₂(3.0mL)溶液。GC-MS跟蹤反應直至起始原料反應完全。反應結束后，將反應液傾倒入25mL飽和NaHCO₃溶液中，當CO₂氣體不再冒出后，用CH₂Cl₂(3×15mL)萃取，無水Na₂SO₄干燥，過濾，減壓除去溶劑。快速柱色譜(正己烷/乙酸乙酯)分離即可得到產品：芐基氟15 (1.05g，產率96％);氟代葡萄糖17(5.32g，產率98%, a/β=28:72)

應用^[2]

CN202011392959.6提供了一種1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，將咪唑并[1,5-a]吡啶化合物（II）、添加劑和溶劑依次加入到反應管中，室溫攪拌溶解后，加入雙(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫（III），室溫攪拌反應，反應結束后，經分離純化，得到1,2,4-噻二唑化合物（I）。本發明提供的咪唑并吡啶雜環可直接轉環化得到目標產物，底物無需預先制備官能團，具有無需過渡金屬參與、無需使用當量的化學氧化劑、反應條件溫和、操作簡單等特點。并且，本發明在選擇以乙酸乙酯為溶劑，以碘化銨為添加劑時，可以得到高產率的1,2,4-噻二唑化合物，本發明獲得的1,2,4-噻二唑化合物在生物醫藥、光學材料領域有廣泛的應用前景。

參考文獻

[1] 中國標準物質網

[2] CN202011392959.6一種1,2,4-噻二唑化合物的合成方法