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甘氨酸（glycine）是化學結構最簡單的天然氨基酸，側鏈為一個單氫原子，結構簡式H2N-CH2-COOH，在機體內廣泛存在，參與蛋白質、核苷酸、卟啉以及膽鹽等的代謝，在中樞神經系統中作為神經遞質，還具有廣譜抗炎、細胞保護和免疫調節等作用。芴甲氧羰?；鵇-環己基甘氨酸是環氧合酶（COX-2）抑制劑的中間體。環氧合酶抑制劑是一類廣泛應用于抗炎、解熱、鎮痛和抗風濕等疾病的治療藥物。芴甲氧羰?；鵇-環己基甘氨酸英文名稱：(2R)-2-cyclohexyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)aceticacid，中文別名：N-芴甲氧羰基-D-環己基甘氨酸，CAS號：198543-96-3，分子式：C23H25NO4，分子量：379.449。芴甲氧羰?；鵇-環己基甘氨酸是常見的醫藥化工中間體。芴酰氯（FMOC-Cl）是一種氯甲酸酯。它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。是常見的氨基保護基。
芴甲氧羰?；鵇-環己基甘氨酸的合成已有文獻報道。本文以環己基溴為原料，在醇鈉存在下，經過與丙二酸二乙酯發生烴化反應，再水解、酸化、脫羧制得環己基乙酸；后者再經溴化、氨解得到DL-環己基甘氨酸；最后在芴甲氧羰酰氯存在下發生?；磻?，得到芴甲氧羰?；鵇-環己基甘氨酸[1]。其合成反應路線如下圖：
圖1芴甲氧羰酰基D-環己基甘氨酸合成反應路線圖
X-型顯微熔點測定儀（溫度計未經校正）；意大利MOD-1106型元素分析儀；日本島津IR-408紅外光譜分析儀；BrukerAM500核磁共振儀（TMS為內標）。所有試劑均為A.R.級或C.P.級，使用前做必要精制。
環己基乙酸（4）的合成
在100mL無水乙醇中加入金屬鈉5.75g（250mmol）制得乙醇鈉，冷卻至50℃左右，然后依次加入丙二酸二乙酯38.0mL（250mmol）和環己基溴30.5mL（250mmol），回流24h后盡量蒸出乙醇，然后加入80mL水，用分液漏斗分離出有機相，將其減壓蒸餾，收集110℃／1.3kPa～130℃／kPa的餾份；將收集的餾份滴加到熱的50％氫氧化鉀溶液中，回流3h，加入少量水，蒸餾直至餾份溫度為90℃；加入10mL乙醚以除去未反應的酯，將水相置于250mL燒瓶中，加入50％的硫酸，回流過夜；將反應液用乙醚萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥過夜，蒸去乙醚，繼續升溫至油浴溫度為210℃～230℃，讓其脫羧反應0.5h，減壓蒸餾、收集116℃／0.65kPa～118℃／0.6色結晶413.60g，m.p.29℃～30℃，（文獻［4］28℃～29℃），收率38.5％。
DL-環己基甘氨酸（5）的合成
取11.28mL（80mmol）的環己基乙酸和4.60mL（89mmol）液溴，混合加熱，滴入數滴三氯化磷，80℃油浴中回流8h，然后升高油浴溫度至100℃，繼續回流2h；冷卻至室溫后有暗紅色固體析出，加入80mL28％的氨水后在室溫下放置3天，抽濾，濾餅用甲醇洗滌，干燥后得白色固體59.40g，總收率74.8％，m.p.298℃（分解）。
芴甲氧羰?；鵇-環己基甘氨酸（1）的合成
環己基甘氨酸6.12g（40mmol）和芴甲氧羰酰氯5.85mL（60mmol）在100mL乙酸中加熱回流2min，反應液減壓蒸干，殘余物用水重結晶得白色固體。
1.合成DL-環己基乙酸的原料乙醇應當完全去水，且在反應進程中應當接干燥裝置，否則會發生副反應，導致產率降低。
2.元素分析結果表明溴化反應只溴化了α位的一個氫，未生成二溴物。
3.目標產物的IR譜與環己基甘氨酸的圖譜比較，在1620cm－1處多了一個強峰，是乙酰基上的C＝O鍵，因為NH－的存在而位置較低，說明了乙?；晒?。
4.酰化反應時間不宜過長，2min～5min為宜，否則會發生副反應，導致產率降低。
[1] 張海港，李曉輝．環氧合酶-2的特異性抑制劑［J］．藥學進展，1998，22（2）：96-101