18916-17-1 / 柚皮苷二氫查爾酮的制備和生理活性

背景及概述[1-3]

柚皮苷二氫查耳酮（Naringindihydrochalcone）是由柚皮苷（Naringin）經(jīng)堿液開(kāi)環(huán)、催化加氫而制得。近年來(lái)，二氫查耳酮類(lèi)甜味劑成為最引人注目的甜味劑之一，它包括新橙皮苷二氫查耳酮、柚皮苷二氫查耳酮以及橙皮素二氫查耳酮-4'-β-D-葡萄糖苷。其中，柚皮苷二氫查耳酮是將從天然柑橘植物中提取得到的柚皮苷氫化而成的黃酮類(lèi)衍生物，其甜度與蔗糖相比，為蔗糖的500~700倍，并具有高甜度、低熱量、無(wú)毒、安全等特點(diǎn)，可應(yīng)用于食品、醫(yī)藥和日化工業(yè)。并且，由于其口感清爽，余味持久，并帶有特別的清香，具有極佳的屏蔽苦味的功效，柚皮苷二氫查耳酮特別適用于奶制品、脂肪和油脂、冷凍食品、加工蔬菜、果凍、果醬、無(wú)醇飲料、口香糖、牙膏及口含藥片中。柚皮苷二氫查耳酮作為糖的代用品，還可以減少人體對(duì)糖的攝入量，這對(duì)防止肥胖和不宜食糖的病人無(wú)疑是一福音。目前，對(duì)柚皮苷二氫查耳酮制備的報(bào)道很少，其收率也較低，且使用高壓催化氫化的方法，不利于工業(yè)化生產(chǎn)。以天然產(chǎn)物為原料經(jīng)過(guò)半合成而得的甜味劑產(chǎn)品應(yīng)該得到足夠的重視，開(kāi)發(fā)無(wú)毒、無(wú)副作用、工藝簡(jiǎn)單的綠色甜味劑也是今后發(fā)展的重點(diǎn)。

甜味特性[2]

柚皮苷二氫查耳酮的甜味具有甜味來(lái)得慢，后味持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)（57s）的特點(diǎn)，其時(shí)間持續(xù)性是蔗糖（24s）和糖精（42s）等其他甜味劑不可比擬的。它不僅甜度高于糖精、甜蜜素或阿斯巴甜等常用的甜味劑，而且甜味清爽愉快，口感近似于蔗糖，具有良好的屏蔽苦味作用，能有效降低人體對(duì)飲料或醫(yī)藥品中可能帶有苦味的敏感程度。

生理活性[2]

柚皮苷二氫查耳酮具有強(qiáng)抗氧化性，還可以降低血糖血脂、抑制脂肪肝、調(diào)節(jié)免疫力等重要的生理活性。研究實(shí)驗(yàn)表明柚皮苷二氫查耳酮能顯著清除穩(wěn)定的自由基和活性氧（ROS），可有效抑制和清除過(guò)氧化氫和次氯酸。而且柚皮苷二氫查耳酮還對(duì)蛋白質(zhì)降解和DNA鏈斷裂有抑制作用，這說(shuō)明柚皮苷二氫查耳酮具有可用于治療活性氧引起的相關(guān)疾病的可能性。研究實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)柚皮苷二氫查耳酮能夠降低動(dòng)物體內(nèi)的血糖含量。實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)柚皮苷二氫查耳酮可降低動(dòng)物血液中膽固醇的含量。這些研究在醫(yī)學(xué)上都有重大意義，尤其是針對(duì)糖尿病和心血管等疾病，柚皮苷二氫查耳酮的重要性不言而喻。柚皮苷二氫查耳酮還具有類(lèi)似益生元的作用，可影響體內(nèi)的共生腸道群，調(diào)節(jié)其機(jī)體的免疫力，減少腸道疾病。

制備[1]

以柚皮苷為原料制備了柚皮苷二氫查耳酮。

稱(chēng)取10g柚皮苷溶于一定濃度的堿液中，在一定的溫度下，加入一定量的催化劑，通入一定壓力的氫氣，磁力攪拌條件下進(jìn)行氫化反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后用G3漏斗進(jìn)行過(guò)濾除催化劑，調(diào)節(jié)濾液的pH值至7，靜置48h后濾取晶體，得類(lèi)白色柚皮苷二氫查耳酮粗品。粗品用6倍量的15%乙醇溶解，加入其粗品質(zhì)量5%的活性炭進(jìn)行脫色處理，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶48h，濾取晶體，真空干燥，得白色柚皮苷二氫查耳酮成品，含量為98.0%左右。

應(yīng)用[2]

新橙皮苷二氫查耳酮（柚皮苷二氫查耳酮）是通過(guò)對(duì)新橙皮苷進(jìn)行氫化而制得的二氫查耳酮類(lèi)黃酮化合物。其特點(diǎn)在于甜度高、熱量小、甜味慢、時(shí)間長(zhǎng)、穩(wěn)定好、無(wú)毒性。1997年被列入我國(guó)“食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)”，新橙皮苷二氫查耳酮的出現(xiàn)給糖尿病人及中老年人的用糖帶來(lái)了福音。目前它被廣泛用于食品、飼料和醫(yī)藥行業(yè)。

柚皮苷二氫查耳酮區(qū)別于傳統(tǒng)的甜味劑在于其具有增甜、增香、掩蓋苦味和修飾風(fēng)味的作用。人類(lèi)對(duì)甜味和鮮味的感知是由C族G蛋白偶聯(lián)受體(GPCRs)味覺(jué)受體第一家族T1Rs來(lái)介導(dǎo)的。T1Rs是在舌頭和軟腭的味覺(jué)受體細(xì)胞內(nèi)表達(dá)，包括T1R1，T1R2和T1R3，常常以二聚體形式結(jié)合。以二聚體T1R1-T1R3共表達(dá)并參與鮮味識(shí)別，是氨基酸受體(而以二聚體T1R2-T1R3參與甜味識(shí)別，是甜味受體通常以復(fù)配的方式添加到食品、飲料中用來(lái)修飾產(chǎn)品風(fēng)味，改善產(chǎn)品的感官品質(zhì)，因此是一個(gè)多功能的口味改良劑。有研究表明：蔗糖、阿斯巴甜、糖精和安賽蜜等甜味劑作用于T1R2的細(xì)胞外結(jié)構(gòu)區(qū)域；柚皮苷二氫查耳酮和甜蜜素則是作用于T1R3的跨膜區(qū)產(chǎn)生甜味。柚皮苷二氫查耳酮在T1R3跨膜區(qū)與特定的氨基酸殘基發(fā)生配體-受體的相互作用而引發(fā)自身的甜味，同時(shí)能誘發(fā)二聚體甜味受體T1R2-T1R3的協(xié)同增甜作用。

將柚皮苷二氫查耳酮與與油性芳香化合物、穩(wěn)定劑、防腐劑混合，制備成液體香料和調(diào)味組合物，對(duì)目標(biāo)食品具有增香效果。在掩蓋枯萎方面，柚皮苷二氫查耳酮在低于甜味閾值（在其產(chǎn)生甜味的濃度以下）即可以優(yōu)先與苦味覺(jué)受體發(fā)生鍵合（阻止苦味受體與苦味成分的結(jié)合），抑制苦味產(chǎn)生。因此柚皮苷二氫查耳酮可以作為矯味劑添加到食品、藥品和飼料中屏蔽苦味。柚皮苷二氫查耳酮還具有修飾產(chǎn)品本身風(fēng)味的功能，包括產(chǎn)品的口感、風(fēng)味的修飾。將柚皮苷二氫查耳酮與阿斯巴甜混合處理得到的混合物應(yīng)用于口香糖中，不僅甜味可口，而且可以起到延長(zhǎng)和保持風(fēng)味作用。

主要參考資料

[1]柚皮苷二氫查耳酮工藝研究

[2]新橙皮苷二氫查耳酮的制備及應(yīng)用研究

[3]CN201410053310.X一種柚皮苷二氫查耳酮制備工藝