1866-39-3/對甲基肉桂酸的制備方法

背景技術

對甲基肉桂酸，化學名稱為4-甲基苯丙烯酸，白色結晶粉末。對甲基肉桂酸廣泛應用于醫藥、日化香料等產品生產中。在醫藥方面，對甲基肉桂酸應用于制備抗腎上腺素藥物艾司洛爾的原料，具有成本低，收率高，副作用小等優點。在化工方面，對甲基肉桂酸主要用于配制草莓、香蕉、桃和香辛料等型香精。

目前，傳統的制備方法主要以對甲基苯甲醛和醋酸酐為原料的Perkin縮合法，但此法反應溫度高，約160?180°C，副產物多且收率較低，僅70%左右。

發明內容

本發明的目的在于針對現有技術中存在的不足，提供一種對甲基肉桂酸的制備方法，該方法反應溫和、副產物少、收率高。

為實現上述發明目的，本發明所提供對甲基肉桂酸的制備方法，包括以下步驟:

先將對甲基苯甲醛與丙二酸混合后，加入催化劑DBU(1，8_ 二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯)，在室溫條件下攪拌反應2?3h，反應完畢后，滴加質量百分比10?30%鹽酸調PH至2，攪拌，冷卻析晶，趁冷抽濾，向所得濾液加入氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后減壓蒸餾回收1，8_ 二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯，所得濾餅經水洗、過濾、烘干得粗品；再用乙醇重結晶，在溫度不超過70°C，真空度-0.09?-0.1Mpa下干燥，即得對甲基肉桂酸。

本發明中，所述對甲基苯甲醛與丙二酸的摩爾比為1: 1.1?2。

本發明中，所述催化劑與對甲基苯甲醛的摩爾比為0.1?0.5: 1

本發明所提供的制備對甲基肉桂酸的較優方法，包括以下步驟:

先將對甲基苯甲醛與丙二酸按照摩爾比為1: 1.4混合后，加入催化劑DBU，催化劑與對甲基苯甲醛的摩爾比為0.3: 1，在室溫條件下攪拌反應2?3h，反應完畢后，滴加質量百分比10%鹽酸調pH至2，攪拌，冷卻析晶，趁冷抽濾，向所得濾液加入氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后減壓蒸餾回收DBU，所得濾餅經水洗、過濾、烘干得粗品；再用乙醇重結晶，在溫度不超過70°C，真空度-0.09?-0.1Mpa下干燥，即得對甲基肉桂酸。

本發明的有益效果:本發明在無溶劑條件下，以對甲基苯甲醛和丙二酸為原料，采用knoevenagel —步法反應合成對甲基肉桂酸，方法簡單，操作方便，原料成本低廉，該方法在減少污染的同時又節約生產成本，非常適于工業化生產。以DBU作催化劑，反應時間短，反應條件溫和，在室溫下就可進行，副產物少，后處理更簡單，制得的產物收率高，在90%左右，同時廣品質量穩定可罪。

具體實施方式

下面結合具體實施例進一步闡述本發明。以下實施例僅是用于對本發明的進一步具體描述，而不是用于對本發明要求保護范圍的限定。

將12g(0.1mol)對甲基苯甲醛、11.5g(0.11mol)丙二酸混合后加入到反應瓶中，再加入1.52g(0.01mol)DBU，室溫條件下攪拌反應2h ;反應完畢后，向反應液中滴加質量百分比10%鹽酸調pH至2，攪拌反應30min，冷卻析晶，趁冷抽濾；向濾液加入氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后減壓蒸餾回收DBU ;所得濾餅經水洗、過濾、烘干得粗品；再用無水乙醇重結晶，在溫度不超過70°C，真空度-0.09?-0.10Mpa的條件下對物品進行烘干，得白色結晶狀的固體為對甲基肉桂酸14.6g，純度為98.3 %，收率88.5 %。