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18542-42-2 / 2-(硫代甲基)乙胺的制備

背景及概述

2-(硫代甲基)乙胺中文別名:2-(甲硫基)乙胺,英文名稱:2-methylsulfanylethanamine,CAS號:18542-42-2,分子式:C3H9NS,分子量:91.175,透明無色液體,密度:0.98 g/mL at 20 °C(lit.),沸點:146-149 °C(lit.)。是硫醚胺類化合物。

制備

關于硫醚胺的合成報道很少,文獻報道采用溴乙胺與金屬鈉在乙醇溶劑中與己硫醇反應合成硫醚胺,并且分離提純時蒸餾溫度高達200-220℃,反應劇烈,難于控制,成本高。合成原理為:溴乙胺鹽酸鹽與三乙胺在正己醇溶劑中反應生成氯乙胺。己硫醇與氫化鈉在乙二醇二乙醚溶劑中反應得己硫醇鈉。己硫醇鈉與2-氯乙胺合成產物硫醚胺,主要副產物為二硫化物。本文以乙二醇二乙醚為溶劑,以碘甲烷、氫化鈉與氨基乙硫醇為原料合成硫醚胺,反應條件溫和,工藝簡單,易于操作且成本較低[1]。2-(硫代甲基)乙胺的合成反應式如下圖:

2-(硫代甲基)乙胺的制備

圖1 2-(硫代甲基)乙胺合成反應式

實驗操作

2-(硫代甲基)乙胺的合成

稱取氨基乙硫醇,乙二醇二乙醚加入到燒瓶中,室溫攪拌15分鐘,緩慢滴加三乙胺,室溫下攪拌 1小時,然后加入干燥劑碳酸鉀,攪拌20分析,過濾。室溫下,往另一三口燒瓶加入一定量氫化鈉,緩慢滴加碘甲烷,室溫下反應15分鐘,緩慢滴加上一步所得濾液,加熱體系至一定溫度,并維持恒溫反應一段時間。薄層色譜檢測反應進度,反應結束,取出反應體系,自然冷卻至室溫。)蒸餾除溶劑。過濾反應體系,濾液旋蒸抽掉溶劑。旋蒸后濾液用鹽酸水溶液調節溶液pH值至6-7,萃取,分出上層溶劑層,放入真空干燥箱中烘干。取出烘干溶劑層,用鹽酸水溶液調節溶液pH值至6-7,加入異丙醚,萃取,分出下層水層,放入真空干燥箱內烘干得硫醚胺鹽酸鹽。將所得硫醚胺鹽酸鹽用碳酸鈉溶液調節pH值至10左右,加入氯仿萃取,分出氯仿層,旋蒸掉溶劑即得2-(硫代甲基)乙胺純品。

參考文獻

[1] Rieux V, Carbon C, Azoulay-Dupuis E. Complex relationship between acquisition of beta lact-am resistance and loss of virulence in Streptococcus Pneumonia[J]. Infect Dis, 2001,184:66~72.