179897-94-0/5-氟-2-甲氧基苯硼酸的制備

概述

【英文名稱】5-Fluoro-2-methoxyphenylboronic acid

【分子式】C6H6BFO3

【分子量】155.919

【CA登錄號(hào)】179897-94-0

【物理性質(zhì)】淺黃色至黃色粉末，密度：1.42 g/cm3；沸點(diǎn)：347.1 °C at 760 mmHg；閃點(diǎn)：163.7°C；熔點(diǎn)：144-153°C。

【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售。

【注意事項(xiàng)】避免吸入粉塵/煙霧/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。操作后徹底清洗面部、手部和任何暴露的皮膚 使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。只能在戶外或通風(fēng)良好的地方使用。 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴護(hù)目鏡/戴防護(hù)面罩。如果在皮膚上：用大量肥皂和水清洗。 如果吸入：轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處并保持呼吸舒適的休息姿勢。如果進(jìn)入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如果您感到不適，請致電解毒中心或醫(yī)生/醫(yī)師。存放在通風(fēng)良好的地方。保持容器密閉。將內(nèi)容物/容器丟棄到經(jīng)批準(zhǔn)的廢物處理廠。

應(yīng)用

一種選擇性非甾體類小分子激素受體拮抗劑新藥的中間體，該類藥物因其具備非甾體結(jié)構(gòu)因此可避免使用非選擇性類孕激素受體拮抗劑藥物如米非司酮對(duì)人體所產(chǎn)生的副作用［1］; 也是一種喹啉類非甾體孕激素受體興奮劑藥物的中間體，該藥物的藥效與安宮黃體酮相似，能調(diào)整人體荷爾蒙受體的轉(zhuǎn)換性能，但其副作用較小; 另外，它還是一種可用來緩解精神分裂癥狀新藥的中間體［2］。除此之外，近年來含氟類苯硼酸在液晶顯示材料和農(nóng)藥等領(lǐng)域的應(yīng)用也越來越廣泛。

合成

關(guān)于5-氟-2-甲氧基苯硼酸的合成方法主要有以下兩種: 1) 用對(duì)氟苯甲醚先和溶解在THF 中的正丁基鋰溶液在-60 ℃左右通氮?dú)獗Ｗo(hù)進(jìn)行反應(yīng)，然后和硼酸三異丙酯在-70 ℃ 反應(yīng)后再用鹽酸酸化而得［3］; 2) 用 2-溴-4-氟苯甲醚先和溶解在THF 中的正丁基鋰溶液在-78 ℃反應(yīng)，然后和硼酸三甲酯在室溫下反應(yīng)后再用鹽酸酸化、用氯化銨溶液洗滌而得［4］。

參考文獻(xiàn)

[1] Discovery and optimization of a selective non-steroidal glucocorticoid receptor antagonist[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(1):137-140.

[2] Gontcharov A, Shaw C C, Yu Q, et al. Development of a New Practical Synthesis of a 5-HT2C Receptor Agonist†[J]. Organic Process Research & Development, 2010, 14(6).

[3] Audouze K, Nielsen E, Peters D. New series of morpholine and 1,4-oxazepane derivatives as dopamine D4 receptor ligands: synthesis and 3D-QSAR model. [J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2004, 47(12):3089-3104.

[4] Jones T K, Goldman M E, Pooley C L F, et al. Steroid receptor modulator compounds and methods[J]. 2004.