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3-丙亞基-1-異苯并呋喃酮又叫3-丁烯異苯并呋喃-1-3(氫)-酮，是一種含不飽和雙鍵的苯并呋喃酮衍生物。含不飽和雙鍵的苯并呋喃酮及其衍生物在科研實驗研究過程中的作用巨大，尤其是不飽和苯并呋喃酮進一步選擇性氫化可以得到天然產物骨架，具有潛在的醫學和藥學價值，有重要的合成意義，因而受到了廣泛的關注。
以鄰碘苯甲酸甲酯（1mmol，即261毫克）與正丁炔（1mmol，即54毫克） 在鈀催化劑（四三苯基膦鈀3%）、正丁胺(20%)和碘化亞銅(20%)的催化作用下， 以10mL乙醚作為溶劑，室溫下發生偶聯反應，得到偶聯產物176mg，收率為94%； 然后在1mol/L NaOH溶液的堿性條件下以20mL四氫呋喃作溶劑發生脫去甲基反 應，反應溫度為60℃，并用過量的質量濃度的為10%的稀鹽酸溶液酸化、分離得 到苯甲酸化合物160mg，收率為98%，最后以10mL甲苯作為溶劑，溫度為80℃， 強親核試劑DMAP(5%)作用下一步成環得到3-丙亞基-1-異苯并呋喃酮154mg，收率為96%。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS): .1.06(t,J=3.6Hz,3H),2.01-2.02(m,2H), 5.53(t,J=7.2Hz,1H),7.53-7.60(m,2H),7.73-7.75(m,1H),8.16(s,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3,TMS):14.4,19.4,109.5,123.3,124.6,125.7,127.7,133.8, 138.3,146.5,166.2。
將0.05摩爾即7.4克的鄰苯二甲酸酐和催化量的0.1克(小于2％)CuI溶于50ml無水四氫呋喃中，氬氣保護，常溫攪拌下滴加0.1摩爾(用2.4克金屬鎂和13.7g的溴代正丁烷在60ml無水乙醚中制成的溶液)的烷基格氏試劑，滴加格氏試劑約半小時，反應12-15個小時，加入稀鹽酸2mol/L溶液20ml淬滅反應，25ml×3乙醚萃取，飽和碳酸氫鈉的水溶液25ml洗滌乙醚萃取液3-5次， 飽和食鹽水溶液洗滌1-2次，無水硫酸鎂干燥，蒸除溶劑得粗產物，將粗產物溶于苯中，加入少許對甲苯磺酸回流脫水兩個小時，冷卻后無水碳酸鉀的飽和溶 液迅速洗滌2-3次，飽和碳酸氫鈉的水溶液洗滌3-5次，飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸除溶劑得到產品3-丁烯異苯并呋喃-1-3(氫)-酮8.93克， 產率為95％。進行TCL及光譜分析符合預定結構。
[1] [中國發明] CN201310419347.5 合成苯并呋喃酮化合物的新方法
[2] [中國發明,中國發明授權] CN200610093403.0 一種6,7-二氫藁本內酯和烷叉基苯酞的合成方法