手機掃碼訪問本站
微信咨詢
四氫鋁鋰是一個復合氫化物，純的氫化鋁鋰是白色晶狀固體，在120℃以下和干燥空氣中相對穩定，但遇水即爆炸性分解。一般四氫鋁鋰為多孔的微晶性粉末，久貯能變成灰色，在干燥的室溫下較穩定，在潮濕空氣中易分解，易跟水或醇反應而放出氫氣，氫氣隨即燃燒。加熱至130℃時分解。溶于醚、四氫呋喃。應密封保存。是有機合成中非常重要的還原劑。
尤其是對于酯、羧酸和酰胺的還原。
LiAlH4的后處理（注意：若 LiAlH4反應后處理不恰當，會造成很多麻煩）
1、產物為中性或酸性物質時比較簡單，加水淬滅后，用稀鹽酸調pH小于3，用溶劑萃取。
2、產物為堿性物質，低溫攪拌下滴加和LAH等體積量的水（比如1g LAH，即加入1mL的水），然后滴加等體積的15%NaOH。一般情況下，反應體系將成為砂狀固體，很好過濾。如果產物極性非常大，注意多用極性溶劑反復洗滌濾渣，甚至長時間浸泡濾渣。
3、產物為一二級胺，并且需要進一步上Boc保護基。這時可以用水淬滅反應后，加入大量的水稀釋，然后滴加 Boc2O 溶液，反應結束后萃取。
如下簡易方法請參考：
1、加入微濕的硫酸鈉固體（ Na2SO4.10H2O），具體過程：處理之前，先根據投料量估算剩余LAH，將Na2SO4.10H2O, 研磨碎以后，在 0~5℃分批加入，處理過程比較溫和，不會劇烈放熱，待沒有明顯氣體放出后，再補充滴加少量的水, 并在室溫下攪拌 15min, 以保證淬滅完全。因在淬滅過程中加入了Na2SO4使得固體分散度很好，所以很容易過濾，也不易包裹產物。
2、X g LAH，加入 X mL 水，加 X mL 15% NaOH 水溶液，再加 3X mL 水，最后加入硫酸鈉固體，攪拌后過濾。
3、將 LiAlH4 懸浮在加有干冰的干燥四氫呋喃中，小心滴加乙酸乙酯，至不明顯起泡，充分攪拌，如反應劇烈，應適當冷卻；再加水至氫氣不再釋放，體系雪白，靜置，出現上層清夜，加入硫酸鎂攪拌，過濾。
4、也有文獻報道，可以采用酒石酸鉀鈉水溶液后處理四氫鋁鋰。
同時，對于酯、羧酸和酰胺的還原，也會產生一些副產物。我將做過的項目、文獻給大家介紹一下。
該反應產生一個雜質，化合物3，在四氫鋁鋰還原時，能夠將鹵素脫掉。化合物2：化合物3比例為97.6:0.6。
羧酸還原時，也產生一個雜質，化合物6，也是鹵素脫掉。其含量在3%左右。
博士課題期間，將紫羅蘭酮型酰胺7進行還原，發現化合物8與化合物9比例可以到達1:1，當不飽和酰胺還原時，有必要注意1,4加成（H）副產物。
來源：漫游藥化