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3-甲氧基雌酮是一種醫藥化工原料，可由雌酚酮通過一步醚化制備得到。3-甲氧基雌酮可用于制備19-去甲-5(10)-雄烯二酮，19-去甲-5(10)-雄烯二酮是一種非常重要的醫藥中間體，市場前景很大，可用于合成米非司酮等多種藥物。米非司酮為新型抗孕激素，還能用于治療青光眼。
在250ml反應瓶中加入雌酚酮10g，碳酸鉀15g，在室溫下先加入溶劑N,N-二甲基甲酰胺100ml，再加入碳酸二甲酯50ml，于130℃反應16小時；反應結束，倒入冰水中攪拌一小時，過濾，水洗，于60℃減壓干燥，得到醚化物3-甲氧基雌酮，收率99%，HPLC含量98%（240nm）。
3-甲氧基雌酮通過縮酮保護反應、伯奇還原反應、選擇性水解反應，得到19-去甲-5(10)-雄烯二酮或其17位縮酮保護衍生物：
第一步，縮酮保護反應；
在反應瓶中加入乙二醇、原甲酸三乙酯、三氟化硼乙醚，攪拌，25℃反應；再加入第3-甲氧基雌酮的二氯甲烷溶液，使其進行縮酮反應；反應結束后加入三乙胺，減壓濃縮至無餾分蒸出，倒入冰水水析，抽濾得到縮酮物；
第二步，伯奇（Birch）還原反應；
將金屬鋰粒加入液氨中，攪拌30分鐘，加入第二步得到的縮酮物和四氫呋喃的混合液，使其進行伯奇還原反應；反應結束時緩慢滴加無水乙醇，繼續攪拌60分鐘，再加入醋酸水溶液；用二氯甲烷提取，水洗至中性，再用飽和食鹽水洗滌，干燥，減壓回收溶劑；
第三步，選擇性水解反應生成19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物；
將第二步得到的伯奇還原產物，用低級脂肪酸作為催化劑，經選擇性水解反應生成19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物；19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物包括19-去甲-5(10)-雄烯二酮和19-去甲-5(10)-雄烯二酮的17位縮酮保護衍生物。
[1][中國發明,中國發明授權]CN201310537705.2制備19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物的方法