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惡嗪草酮是由日本三菱化學株式會社、拜耳作物科學公司聯合開發的噁嗪酮類除草劑。該產品主要用于水稻田，防除一年生禾本科雜草、莎草和一些闊葉雜草等。根據2014年7月30日我國農業部農藥檢定所公布的信息，日本拜耳作物科學公司在中國正式登記了96.5%惡嗪草酮原藥和1%惡嗪草酮懸浮劑；常熟力菱精細化工有限公司和江蘇省農用激素工程技術研究中心有限公司分別獲得了96.5%和97%惡嗪草酮原藥的正式登記。1%嗪草酮懸浮劑登記用于水稻，防除水稻直播和移栽田溝繁縷、稗草、千金子和異型莎草等；也用于防除水稻秧田干金子、稗草和異型莎草等。雖然惡嗪草酮對闊葉雜草的防效欠佳，但其適配性強，于是拜耳公司開發了惡嗪草酮的許多二元、三元、四元和五元復配產品，從而擴大殺草譜，有些甚至具有顯著的增效作用。惡嗪草酮作用機理獨特，用量低，持效期長，對稗草和千金子效果突出，尤其是防除稗草，水稻整個生長季僅需1次用藥。隨著惡嗪草酮的專利過期，借鑒日本市場對惡嗪草酮的開發經驗，將其與芐嘧磺隆等水稻田闊葉雜草除草劑復配使用，將會為惡嗪草酮在中國水稻區市場打開一片新天地。
又叫苯草滅、去稗安。白色固體，無臭，熔點123～124℃;20℃水中溶解5～6mg/l;在一些有機溶劑中的溶解度為：乙醇0.74，苯13.2，乙醚3.0，石油醚0.41?；瘜W性質比較穩定，無腐蝕性，可與其它除草劑混配。鼠急性口服LD501600mg/kg。選擇性芽后除草劑，它只能由葉部吸收，通常同其它除草劑混用，其植物毒性受溫度和光的影響，溫度高，陽光足，對植物的毒性就增加。因此，在土壤中的殘留物不會造成有害影響。適用作物：大麥、小麥、水稻、馬鈴薯、玉米、高粱、谷子等。防除對象：闊葉雜草。使用方法：芽后莖葉噴霧，用量1～2kgai/ha。
文獻報道的合成惡嗪草酮的工藝路線有2條。
路線1：以3,5-二氯苯甲酸為原料與二氯亞砜反應制備3,5-二氯苯甲酰氯，經氫氣還原得到3,5-二氯芐醇，再用鹽酸取代得到3,5-二氯芐氯，再與氰化鈉反應得到3,5-二氯芐腈，再用碘甲烷制得3,5-二氯芐腈的二甲基取代的芐腈，水解成酰胺，再經霍夫曼降解得到1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺，最后與甲醛生成N-亞甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺。以苯基乙酸乙酯為原料與乙酸乙酯經克萊森反應得到3-苯基乙酰乙酸乙酯，3-苯基乙酰乙酸乙酯水解后再與丙酮反應得到5-苯基-2,2,6-三甲基-2H,4H-1,3-二氧雜環己烯-4酮。5-苯基-2,2,6-三甲基-2H,4H-1,3-二氧雜環己烯-4酮與N-亞甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺反應制得惡嗪草酮。
路線2：以3,5-二氯苯甲酸為原料，與二氯亞砜反應制備3,5-二氯苯甲酰氯，經格式反應制得二甲基取代的芐醇，再與乙腈反應制得N-[1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙基]乙酰胺，水解得到1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺，最后與甲醛生成N-亞甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺。以苯基乙酸乙酯為原料與乙酸乙酯經克萊森反應得到3-苯基乙酰乙酸乙酯。3-苯基乙酰乙酸乙酯與N-亞甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺反應制得惡嗪草酮。3-苯基乙酰乙酸乙酯與N-亞甲基-1-甲基-1-(3,5-二氯苯基)乙胺反應制得惡嗪草酮。
1惡嗪草酮原藥分析方法
方法提要：試樣用乙腈溶解，以乙腈-水為流動相，使用以ZORBAXSB-C18、5μm為填料的不銹鋼色譜柱，在二極管陣列檢測器220nm波長下對試樣中的惡嗪草酮進行高效液相色譜分離和測定，外標法定量。
1.1儀器與試劑
儀器：Agilen1100高效液相色譜儀，具有二極管陣列檢測器和自動進樣器，配有Agilen1100色譜工作站。試劑：乙腈(色譜純)，新蒸二次蒸餾水，磷酸(分析純)，惡嗪草酮標樣(純度≥99.0%)；95%惡嗪草酮原藥。
1.2色譜條件
色譜柱：ZORBAXSB-C18(250mm×4.6mm，5μm)不銹鋼柱；流動相：乙腈-水(用磷酸調至pH=3)體積比80∶20；流量：1.0mL/min；柱溫：30℃；進樣體積：1μL；檢測波長：220nm。上述液相色譜條件系典型操作參數，惡嗪草酮的保留時間約7.3min，亦可根據不同儀器特點，對給定的操作參數作適當調整，以期獲得最佳效果。
1.3測定方法
1.3.1標樣溶液的配制
稱取0.05g惡嗪草酮標樣(精確至0.0002g)，置于100mL容量瓶中，用乙腈溶解并稀釋至刻度，搖勻備用。
1.3.2試樣溶液的配制
稱取約含0.05g惡嗪草酮試樣(精確至0.0002g)，置于100mL容量瓶中，用乙腈溶解并稀釋至刻度，搖勻，過濾備用。
1.3.3測定
在上述操作條件下，待儀器基線穩定后，連續注入數針標樣溶液，直至相鄰2針標樣溶液的響應值相對變化<1.5%后，按照標樣溶液、試樣溶液、試樣溶液、標樣溶液的順序進行測定。
1.4計算
將測得的2針試樣溶液以及試樣前后2針標樣溶液中嗪草酮峰面積分別進行平均。試樣中惡嗪草酮的質量分數X1(%)，按式(1)計算。
式中：A1為標樣溶液中惡嗪草酮峰面積的平均值，A2為試樣溶液中惡嗪草酮峰面積的平均值，m1為標樣的質量(g)，m2為試樣的質量(g)，P為標樣中惡嗪草酮的質量分數(%)。
1.5方法準確度的確定
從同一產品中準確稱取5份試樣，分別加入10mL1.3.1中配制的標樣溶液，在上述1.2色譜條件下進行分析，測得惡嗪草酮的平均回收率為99.9%，標準偏差為0.14，變異系數為0.25%。
2惡嗪草酮的殘留分析方法
方法提要：采用氣相色譜法，以乙腈-水為流動相，使用HP-1毛細管柱和氮磷檢測器，程序升溫測定土壤、水中惡嗪草酮的殘留量。
2.1試劑和試劑
儀器：Agilent6890NGC氣相色譜儀，配有氮磷檢測器。溶劑：丙酮、石油醚(60~90℃)、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯化鈉和無水硫酸鈉均為分析級，惡嗪草酮標樣(純度≥98.0%)，1%惡嗪草酮懸浮液。
2.2色譜條件
色譜柱：HP-1(30m×0.32mm×0.25μm)毛細管柱；氣化室溫度：290℃；進樣體積：1μL；柱溫：程序升溫120℃(1min)，以4℃/min升至180℃(1min)，以50℃/min升至280℃(1min)；氣體流速(mL/min)：氮氣(載氣)1.0，氫氣3.0，空氣60；檢測室溫度：300℃；在該色譜條件下，惡嗪草酮保留時間約13.0min。
2.3測定方法
2.3.1標準溶液配制
稱取適量惡嗪草酮標樣，置于100mL棕色容量瓶中，用丙酮溶液定容，備用。
2.3.2樣品溶液配制
稱取50mL水樣置于250mL分液漏斗，加入20mL石油醚，樣品劇烈震動1min，有機層加入10g無水硫酸鈉干燥，過濾，35℃減壓蒸除溶劑，加入5mL丙酮重新溶解等待進樣。稱取20g均勻土壤樣品用50mL丙酮萃取2次，布氏漏斗過濾，用20mL丙酮洗滌濾餅，35℃下減壓蒸除溶劑，將其轉移到250mL分液漏斗，加入10%氯化鈉溶液20mL。樣品溶解用20mL石油醚萃取2次，有機層合并加入無水硫酸鈉干燥后抽濾，濾液在35℃下蒸除溶劑，再加入5mL丙酮等待進樣。
2.4樣品平均回收率和相對標準偏差的確定
分別在空白樣品中加入3種質量分數的惡嗪草酮標樣，用氣相色譜儀檢測，外標法定量。惡嗪草酮的添加量在0.005~0.100mg/kg范圍內，此方法檢測限惡嗪草酮殘留量的定量極限，土壤中為0.01mg/kg，水中為0.02mg/kg，測定其回收率為84.4%~108.2%。相對標準偏差為2.4%~17.2%。
[1]農藥商品大全
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[3]裴和瑛,孫克,張敏恒.惡嗪草酮合成方法述評[J].農藥,2014,53(05):386-387+389.
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