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鹵代苯腈是一種重要的有機中間體，主要用于制備醫藥和農藥，在染料、工程塑料和感光材料的制造過程中有著廣泛的應用。苯腈是一種重要的有機中間體，主要用于制備醫藥和農藥，在染料、工程塑料和感光材料的制造過程中有著廣泛的應用。3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈中文別名：3-氟-5-(三氟甲基)苯腈，英文名稱：3-Fluoro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile，CAS號：149793-69-1，分子式：C8H3F4N，分子量：189.110，為白色至淡黃色結晶粉末，密度：1.37 g/cm3，沸點：179.9ºC at 760 mmHg。
傳統合成鹵代苯腈的方法有光鹵代法、氨氧化法、相轉移催化合成法或羧酸與尿素反應等。本文以取代苯甲醛為起始物料，再成3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛肟，然后肟再與羥胺反應脫水得取代苯腈，該路線雖然步驟較多，但每一步收率均較高，而且產品易分離純化，是一條可行的路線[1]。3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈的合成反應式如下圖：
圖1 3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈的合成反應式
在裝有溫度計、冷凝管和電攪拌的三口燒瓶中加入一定物質的量比的3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛與鹽酸羥胺，加熱保持70~75℃，反應30min，然后慢慢滴加20(質量分數)的碳酸鈉水溶液攪拌，有氣泡產生(可用石灰水檢驗)。待反應變緩，調節pH到8～9，停止滴加碳酸鈉水溶液。繼續攪拌，有淡紅色沉淀出現，靜置，直至淡紅色逐漸變成乳白色。濾出沉淀物，用水洗滌2～3次，晾干，得乳白色固體粉末3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛肟，稱重待用。將3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛肟與醋酸酐按一定物質的量的比加入到三口瓶中，加熱至110～120℃，反應3h，反應液呈淺橘黃色液體，冷卻降溫，靜置，有白色晶體出現。抽濾，得到晶體，用酒精溶解，熱過濾除去不溶物，濾液用水萃取分離，得潔凈的3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈。
[1]Bandgar; Sadavarte; Sabu Synthetic Communications, 1999 , vol. 29, # 19 p. 3409 - 3413