14548-39-1 / 6-溴茚酮的制備

背景及概述^[1][2]

6-溴茚酮中文別名6-溴-1-茚滿酮，CAS號14548-39-1，化學式C₉H₇BrO。分子量211.05500。白色至黃色結晶粉末或針狀，密度1.608g/cm3，熔點111-115°C(lit.)，沸點291.6ºC at 760mmHg，閃點111.6ºC，折射率1.623 1，蒸氣壓0.002mmHg at 25°C。6-溴茚酮可用作醫藥化工合成中間體。

制備^[1]

6-溴茚酮可用化合物6在三氟甲磺酸的作用下制備，具體步驟如下：將三氟甲磺酸（0.35mL，4mmol）加入到酰胺底物6（1mmol）的無水CHCl3或CH2Cl 2（2mL）溶液中。將混合物攪拌4小時，然后倒入冰中。將產物萃取到CHCl 3中，用H2O、鹽水洗滌有機溶液，并用無水硫酸鈉干燥。離粗產物并通過柱色譜（己烷：乙酸乙酯）純化。回收硝基取代的苯胺：通過加入10M NaOH使含水萃取物呈堿性，并用CHCl3萃取溶液。將有機溶液用H2O，鹽水（2x）洗滌，并經無水硫酸鈉干燥得6-溴茚酮，收率88%。

主要參考資料

[1] Raja E K, DeSchepper D J, Nilsson Lill S O, et al. Friedel–Crafts acylation with amides[J]. The Journal of organic chemistry, 2012, 77(13): 5788-5793.