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大多數(shù)的喹啉衍生物具有抗菌、抗瘧疾和抗癌等生物活性和藥理活性,具有低毒、高效、對(duì)環(huán)境友好、結(jié)構(gòu)變化多樣等特點(diǎn),因此在醫(yī)藥方面得到了廣泛的應(yīng)用。另外,喹啉醛衍生物在化學(xué)分析、化學(xué)助劑、染料及發(fā)光材料等方面也具有廣泛的應(yīng)用。早期的具有生物活性的喹啉衍生物是從天然產(chǎn)物中提取的,如從喜樹中提取得到的喜樹堿含有喹啉環(huán)化合物,具有抗癌作用;從未成熟的嬰粟果中提取的嬰粟堿含有異喹啉環(huán)類化合物,具有鎮(zhèn)痙鎮(zhèn)痛的作用;從動(dòng)物代謝物膽汁及糞便中得到的 Miloxacin 物質(zhì),具有殺菌作用。
隨著社會(huì)的發(fā)展需要,僅通過從天然產(chǎn)物中提取喹啉衍生物已經(jīng)不能滿足人類的需要,研究者通過化學(xué)合成方法制備喹啉衍生物,并取得了突出的成效,如合成得到的抗感染類含氟喹啉類藥物(如鹽酸洛美沙星、氟羅沙星、氧氟沙星等)對(duì)革蘭氏菌、金葡菌、大腸桿菌等具有顯著的抗菌活性 ,已應(yīng)用臨床;人工合成的抗瘧疾喹啉類藥物磷酸呱喹、撲瘧喹、磷酸戊喹、磷酸氯喹等也得到了廣泛的應(yīng)用。喹啉醛類衍生物含有活潑的甲酰基,可以發(fā)生多種反應(yīng),合成更多的含有喹啉環(huán)的化合物。3-喹啉甲醛是由喹啉,經(jīng)溴化后以氰基取代而得3-氰基喹啉再經(jīng)Raney Nickel還原而制成。
當(dāng)喹啉環(huán) 2~7 位的任意位置上存在甲基時(shí)(甲基在3位取代時(shí)產(chǎn)物即為3-喹啉甲醛),甲基均可用二氧化硒直接氧化,得到相應(yīng)位置上的醛:
研究發(fā)現(xiàn)相同條件下,喹啉環(huán)不同位置上的甲基、反應(yīng)溶劑以及 SeO2的純度等因素的影響,進(jìn)行氧化實(shí)驗(yàn),不同位置上的醛收率不相同,如表所示。其中溶劑為二甲苯時(shí),以3-甲基喹啉為反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng),溫度為130℃,反應(yīng)0.5小時(shí)即得3-喹啉甲醛,產(chǎn)率41%。
[1] 2-(4-喹啉) 苯駢哌哢與 2-(3-喹啉) 苯駢哌哢之合成研究[J]. 嘉南學(xué)報(bào), 9, 1983: 35-41.
[2] 喹啉醛衍生物的合成