13669-42-6 / 3-喹啉甲醛概述及制備方法

背景及概述^[1][2]

大多數的喹啉衍生物具有抗菌、抗瘧疾和抗癌等生物活性和藥理活性，具有低毒、高效、對環境友好、結構變化多樣等特點，因此在醫藥方面得到了廣泛的應用。另外，喹啉醛衍生物在化學分析、化學助劑、染料及發光材料等方面也具有廣泛的應用。早期的具有生物活性的喹啉衍生物是從天然產物中提取的，如從喜樹中提取得到的喜樹堿含有喹啉環化合物，具有抗癌作用；從未成熟的嬰粟果中提取的嬰粟堿含有異喹啉環類化合物，具有鎮痙鎮痛的作用；從動物代謝物膽汁及糞便中得到的 Miloxacin 物質，具有殺菌作用。

隨著社會的發展需要，僅通過從天然產物中提取喹啉衍生物已經不能滿足人類的需要，研究者通過化學合成方法制備喹啉衍生物，并取得了突出的成效，如合成得到的抗感染類含氟喹啉類藥物（如鹽酸洛美沙星、氟羅沙星、氧氟沙星等）對革蘭氏菌、金葡菌、大腸桿菌等具有顯著的抗菌活性 ，已應用臨床；人工合成的抗瘧疾喹啉類藥物磷酸呱喹、撲瘧喹、磷酸戊喹、磷酸氯喹等也得到了廣泛的應用。喹啉醛類衍生物含有活潑的甲酰基，可以發生多種反應，合成更多的含有喹啉環的化合物。3-喹啉甲醛是由喹啉，經溴化后以氰基取代而得3-氰基喹啉再經Raney Nickel還原而制成。

制備 ^[2]

當喹啉環 2~7 位的任意位置上存在甲基時（甲基在3位取代時產物即為3-喹啉甲醛），甲基均可用二氧化硒直接氧化，得到相應位置上的醛：

研究發現相同條件下，喹啉環不同位置上的甲基、反應溶劑以及 SeO2的純度等因素的影響，進行氧化實驗，不同位置上的醛收率不相同，如表所示。其中溶劑為二甲苯時，以3-甲基喹啉為反應物進行反應，溫度為130℃，反應0.5小時即得3-喹啉甲醛，產率41%。

主要參考資料

[1] 2-(4-喹啉) 苯駢哌哢與 2-(3-喹啉) 苯駢哌哢之合成研究[J]. 嘉南學報, 9, 1983: 35-41.

[2] 喹啉醛衍生物的合成