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自從1899年在橙花油中發現鄰氨基苯甲酸甲酯后，人們陸續在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發現有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在，因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時，能與醛發生縮合反應而生成性質更加穩定、香氣更加濃郁的希夫堿(Sch近Base)。
希夫堿大多有深的顏色，但一部分為淡橙色且具有濃郁的香氣，在香精中是很好的劑。由于此類化合物具有強烈的水果香和花香香氣，在日用香精和食用香精中得到了廣泛的應用。在食用香精中，它是葡萄香型的主體香料，也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫羅蘭及酒用香精中。鄰氨基苯甲酸甲酯是香料工業的骨干產品之一，由它還可以制備約60種香料；與薄荷醇經酯交換后得到的鄰氨基苯甲酸薄荷酯是一種有效的防曬劑。
鄰氨基苯甲酸甲酯為無色至淡黃色液體，水或酒精溶液呈藍紫色熒光，有持久并甚強的似橘子、橙花及某些種類葡萄的香氣；沸點237℃，凝固點>23．8'E，相對密度1．161～1．169，折射率1．582～1．584，閃點>100。C，溶于5體積60％乙醇和油質香料。有鮮成果香，濃時有粗糙尖銳的橙花、葡萄果香氣息，略帶若澀氣。
淡時有新鮮的鮮甜花香。香氣頗強烈，也很留長，并有帶花香葡萄樣甜果香香味溶于乙醇(hnL溶于5mL 60％乙醇)、丙二醇、大多數非揮發性油、揮發性油，微溶于礦物油和水，不溶于甘油。天然品存在于苦橙花油、茉莉花油、月下香花油、長壽花油、梔子花油、甜橙油、柑橘油等50多種精油中。無色至橙黃色帶有藍色熒光液體。
急性毒性試驗，經天津市衛生防疫站測定，小白鼠經口，雌鼠Ⅱk：4910mg／kg，雄鼠峨：3097mg&g。亞急性毒性試驗，吉林省衛生防疫站以含鄰氨基苯甲酸甲酯0、1000、2000、4000、8000、10000mg／kg的飼料給大白鼠口服90d，對動物的體重、進食量、食物利用率、血液、心電圖檢查、臟器重量、病理組織檢查均未引起變化。
鄰氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、梔子、橙花等的精油中, 具有強烈的水果香和花香香氣, 是香料工業的骨干產品之一, 被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主體香料 , 也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約 60 種香料,如 ,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調香常用的原料之一 , 用途廣 ,價值高 ;它與一些醛發生縮合反應生成性質更加穩定 、香氣更加濃郁的希夫堿 , 在香精中是很好的定香劑。
苯甲酸甲酯的制備主要有兩條途徑:
苯酐酰胺化降解法和鄰硝基苯甲酸還原、酯化法。前者生產步驟復雜, 工藝要求高 ,成本也高 ;后者一般是以生產鄰硝基苯甲醛的副產物鄰硝基苯甲酸為原料, 先采用鐵粉或硫化鈉 還原,然后進行直接酯化, 不但產生大量廢水 , 而且鄰氨基苯甲酸分子還可能形成內鹽。另外, 為了破壞分子內鹽鍵同時催化酯化反應, 使用的酸性催化劑的摩爾數至少是鄰氨基苯甲酸的 2 倍, 而且酯化收率較低 , 只有45%～ 55%。
(1)以鄰硝基甲苯為起始原料
鄰硝基甲苯氧化得鄰硝基苯甲酸，再氨化轉化成鄰氨基苯甲酸。最后和甲醇反應，用酸性催化劑催化酯化即得鄰氨基苯甲酸甲酯，反應式如下:
(2)以鄰苯二甲酸酐為起始原料
我國在40年代開始采用以鄰苯二甲酸酐為原料的合成路線，鄰苯二甲酸酐在氨水作用下氨化得鄰苯二甲酰亞胺，然后在NaOH存在下開環、重排降解，最后經酸化、甲酯化而得鄰氨基苯甲酸甲酯，反應式如下:
如在鄰氨基苯甲酸鈉的降級反應中同時加入甲醇，則可一步反應就制得鄰氨基苯甲酸甲酯，這是具有中國特色的先進生產工藝，反應式如下
先制備酰胺鈉鹽。在反應釜中加入過量20％一30％的氨水，冷卻至0。C以下再加入鄰苯二甲酸酐，為控制溫度，可直接將冰塊加到反應物中，于20。C滴加液堿，控制pH8—9。待酸酐完全溶解、氨味較淡后，繼續攪拌5h即得酰胺鈉含量為40％～50％的中間體。
再通過霍夫曼．酯化聯合反應制備鄰氨基苯甲酸甲酯。先將酰胺鈉鹽中間體和甲醇加到反應釜中，冷至50C以下，再在攪拌下加入預先冷至50e以下的次氯酸鈉，反應放熱，可加冰塊來控制溫度。當反應液溫度上升到約30℃時，反應物開始水解，由粘厚變薄，色澤變為紅棕色，約15min即可水解完畢。攪拌下加入溫水，靜置后下面油層即為粗品鄰氨基苯甲酸甲酯。經減壓分餾，再行自身結晶可得到白色晶體，熔化后為無色帶藍色熒光的成品。
[1]金欣,賈衛民.鄰氨基苯甲酸甲酯合成新工藝研究[J].香料香精化妝品,2007(03):5-6.
[2]杜志明主編,日用化學產品達標生產及質量檢測分析標準實用手冊 第一冊,吉林攝影出版社,2003.03,第226頁
[3]周家華等主編,食品添加劑,化學工業出版社,2001年01月第1版,第512頁
[4]周家華等主編,食品添加劑,化學工業出版社,2001年01月第1版,第513頁