126-14-7/蔗糖八乙酸酯的制備

背景及概述^[1][3]

蔗糖八乙酸酯是白色粉末，幾乎無氣味，有強烈苦味，有吸濕性。蔗糖八乙酸酯能溶于氯仿、乙醇、乙醚和甲醇，極微溶于水。蔗糖八乙酸酯能水解成蔗糖。

蔗糖八乙酸酯是由乙酸與蔗糖酯化形成的蔗糖酯,溶點86～87℃,蔗糖上8個羥基完全酯化,是酯化度完全的蔗糖酯,具有多種優異的物理和化學性能,有較多的工業用途。蔗糖八乙酸酯是纖維樹脂和合成樹脂優良的增塑劑、殺蟲劑、白蟻驅除劑及紙張浸漬劑;在涂料中它既具有黏著劑又具有增塑劑和抑泡劑的功能;能增加塑料對各種表面的黏著力;可提高甜味持久性和甜味質量,作為酒精變性劑,并可作為食品和藥品添加劑。蔗糖八乙酸酯還有一個潛在的巨大市場,就是以蔗糖八乙酸酯為原料可以很方便地制得蔗糖多酯(一種具優異保健功能的脂肪代替品)。

制備^[2-3]

報道一、

冰水浴下,100mL單口燒瓶中加入1g(5.6mmol)葡萄糖,2.7mL(28.3mmol)乙酸酐,磁力攪拌,加入0。18g固體酸催化劑,在0℃下反應10min。

后處理方法A:反應結束后,過濾除去固體酸,向濾液中加入20mL冰水攪拌,過濾,所得固

體真空烘干后重結晶,計算產率。

后處理方法B:反應結束后,過濾除去固體酸,向濾液中加入20mL冰水攪拌,然后用二氯甲

烷萃取,分液,所得有機相蒸干得產物。

報道二、

1、固體超強堿的制備

γ-Al₂O₃的制備:稱取48g異丙醇鋁于250mL圓底燒瓶中,加入168mL異丙醇和18mL水(異丙醇和水組成共沸物,共沸溫度80.3℃),恒溫于85℃進行反應,不斷攪拌,4h后停止反應,得白色糊狀物。將水和異丙醇蒸出,餾程為81～94℃,得白色細粉狀氫氧化鋁。將產物于馬福爐中450℃焙燒2h,得γ-Al₂O₃,備用。催化劑的制備:取一定量的K₂CO₃和γ-Al₂O₃放入研缽,充分混合,加水成糊狀,于干燥箱里110℃烘干,研磨后放入馬福爐里600℃下焙燒6h,即得所需的催化劑,備用。

2、固體超強堿催化合成蔗糖八乙酸酯

在置于恒溫油浴鍋中,裝有回流冷凝管和溫度計的三口瓶中加入一定比例的乙酸酐和自制催化劑、加熱攪拌,在小心加熱下慢慢地分批加入研磨過的蔗糖。蔗糖加完后升溫至一定溫度并保溫反應一段時間,然后減壓蒸餾蒸出副產物乙酸及過量的乙酸酐。粗產物用水反復洗滌至中性,用乙醇溶解產品,過濾,濾液常壓蒸餾除去乙醇,用乙醇-水重結晶,自然晾干,得白色結晶狀產品。

參考文獻

[1]化合物詞典

[2]姜宇華,方志杰,焦巖,李洪偉。糖類乙酰基和芐基保護新方法的探索[J]?；瘜W試劑,2008(09):691-692+694。

[3]閆向陽,楊新麗,劉建平,馬雪平。K_2CO_3/γ-Al_2O_3催化合成八乙酸蔗糖酯[J]。河南工業大學學報(自然科學版),2008(03):21-23+28。