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124700-41-0/2-氟-5-碘苯甲酸的制備及應用

背景及概述[1]

2-氟-5-碘苯甲酸可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入2-氟-5-碘苯甲酸,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。

結構

制備 [1]

2-氟-5-碘苯甲酸的制備如下:在-78℃下將Pr2NH(16.80mL)溶于200mL新蒸餾的THF中,逐滴加入正丁基鋰(68mL),保持反應溫度低于-65℃。將反應攪拌10分鐘,然后在20分鐘內加入1-氟-4-碘苯(11.50mL)的10mL THF溶液。將反應在-78℃下攪拌90分鐘,然后快速插入乙醚(180mL)和干冰(約75g)中。將反應在室溫下攪拌過夜。向醚溶液中加入1N NaOH(100mL)和水(200mL),將溶液置于分液漏斗中。除去水層。用H2O(2×100mL)洗滌有機層。將所有含水部分合并,在冰/ H2O中冷卻,并用6N HCl酸化至pH 2。然后用乙醚(2×200mL)萃取該溶液。合并醚部分,用Na2SO 4干燥,過濾并濃縮,得到淺黃色固體。在蒸汽浴上將固體溶于最少量的EtOAc中,并加入己烷以影響重結晶。在冰箱中靜置過夜后,得到產物,為結晶白色固體(15.44g,58%)。物理特征如下:m.p。熔點157-159℃;

應用[1]

2-氟-5-碘苯甲酸可用作醫藥化工合成中間體。如合成化合物:

2-氟-5-碘苯甲酸的制備及應用

具體步驟如下:向2-氟-5-碘苯甲酸(4.03g)的11mL新蒸餾的THF中的溶液中分小份加入1,1'-羰基二咪唑)GDI(2.96g)。觀察到劇烈的氣體逸出。將反應攪拌過夜。

在另一個燒瓶中,將丙二酸乙酯鉀鹽(2.84g)懸浮在10mL CH CN中。向該溶液中加入氯三甲基硅烷(2.15mL)并將反應在室溫下攪拌過夜。將后一反應冷卻至0℃并逐滴加入DBU(5.00mL),將該反應在0℃下攪拌3小時,然后將CDI加合物的溶液插管并將混合物在0℃下攪拌2小時,在通過TLC證實完全轉化為產物后,將溶液用水和6N HCl(8mL)淬滅。將反應混合物用乙醚分配,將有機層用1N HCl洗滌,然后用鹽水洗滌,用Na2SO4干燥,過濾并濃縮,得到淺橙色油狀物。將油狀物溶解在EtOAc中并吸附在二氧化硅上。經色譜純化(洗脫液3%EtOAc /己烷),得到所需產物,為無色油狀物,靜置后結晶(2.51g)。物理特征如下:m.p 54-56°C。

主要參考資料

[1] WO2001081318) 4-HYDROXYCINNOLINE-3-CARBOXYAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS