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苯氧乙醇:(Phenoxyaethanol)又名乙二醇單苯醚, 苯基溶纖劑。
本品為無色微黏性液體,有芳香氣味,并有燒灼味。能夠與水及極性有機溶劑如乙醇、丙醇、丙二醇等混溶。具有優良的溶解性能,能與不同類型的產品溶為一體,能用來增溶溶解多種原料和活性成分。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚和氫氧化鈉溶液。能溶解油脂、天然樹脂、醇酸樹脂、醋酸纖維素、乙基纖維素、硝化纖維素和聚醋酸乙烯酯等。在酸或堿中穩定,具有伯醇的化學性質,與氯化鋅一起加熱發生閉環反應生成氧雜茚滿。具有廣譜抗菌活性,用來與其他活性成分組合,可增強其他抗菌劑的活性。在廣泛的pH值和溫度范圍是非常穩定的分子,其活性使用于廣泛pH范圍。最小抑菌濃度為0.06%~1.00%。熔點14 ℃ , 沸點244.9 ℃ , 閃點107 ℃ 。
溶解度和分配系數見下表:
本產品應儲存于密閉容器內,室溫下存放于通風良好、干燥陰涼的地方。在運輸過程中應輕裝輕卸,不得撞擊。本產品在50℃的環境溫度下儲存達12個月沒有顯示不穩定的跡象。在正常的儲存條件下儲存期為24個月。
苯氧乙醇具很好的溶解性和混溶性,常作香料的稀釋劑,對經基苯甲酸醋類的理想溶劑,染發色料和指甲油色料的較佳溶劑和助滲透劑。油墨、圓珠筆油的溶劑和改良劑,印臺油墨的滲透劑。苯氧乙醇對綠膿肝菌有特效的抑菌性, 對革蘭氏陽性菌和陰性菌, 都有抑菌作用。由于其在水中、白礦油、棕桐酸異丙醋等化妝品組分中, 都有相當的溶解性。加之它的高效廣譜、低毒( 大鼠口服功LD50=1260mg/kg)和無過敏刺激性( 2.2% 水溶液對皮膚無刺激性)。因而被廣泛地用于化妝品的膏霜和洗發香波中。苯氧乙醇也是一種重要的外科藥物, 常被用于皮膚的創傷、燒傷、燙傷等表面感染。以及膿腫、膿瘡的治療。臨床效果極好。
苯氧乙醇具有較高的沸點和較低的揮發性,用于滲透力的印模、刻印、印臺和圓珠筆油墨溶劑,多與節醇并用改善性能。它是醋酸纖維素、樹脂、染料、感光材料等的理想溶劑,作為紡織助劑用于印花糊料。苯氧乙醇是氣相色譜固定液、色譜分析標準物,具有殺菌效果,是一種低致敏、高效、廣譜消毒防腐劑。香料固定劑(香皂化妝品用)、稀釋劑,還用于魚類麻醉劑,使魚類鎮靜,減少活動, 降低耗氧量,減少活動二氧化碳和氨氣的排泄量,便于運輸、催產及其他操作的進行。
苯氧乙醇用于有機合成原料、涂料單體及合成增塑劑等。其酯類是香料定香劑、殺菌劑和驅蟲劑。苯氧乙醇甘油滴耳劑用于銅綠假單胞菌性中耳炎。
1. 在乙酸鈉或氫氧化鈉作用下,苯酚和環氧乙烷縮合,,反應如下:
該法需要在溫度20 ℃ 和0.2―0.25 MPa壓力下進行。適宜大批量和工業生產。
2. 采用威廉森合成法,選用苯酚鈉和氯代乙醇,在常壓下110 ℃ 左右回流數小時,反應如下:
該法條件溫和, 適宜小批量生產和試驗室制備。本文在該法的基礎上,加入合適的相轉移催化劑,在試驗室進行了較為詳細的合成研究。具體是在裝有回流冷卻管的500 ml 3 口燒瓶中, 加人150 g化學純苯酚,攪拌下加人適量氫氧化鈉溶液,約10 min 后成透明狀, 接著加人135g 95 % 的氯乙醇和是它重量1.5 % 的相轉移催化劑, 即刻出現白色沉淀, 在50 ℃下攪拌l h, 進行分離提純, 收率達到87.8%, 純度達到92.5%。
3. 加壓合成法
將等物質的量的苯酚和環氧乙烷在壓熱器中反應4h,直到溫度達200℃,壓力2500lb/in2,然后冷卻得94%的苯氧乙醇。
取本品2.5克,置100毫升錐形燒瓶中,加10%氫氧化鈉溶液25毫升使溶解,加苯甲酰氯試液8毫升,密塞,振搖15~20分鐘,即有白色沉淀析出,濾過,沉淀用少量蒸餾水洗凈,用醇重結晶,干燥后,熔點約為64℃。
苯氧乙醇溶液:1%~2%溶液(其中加乙醇10%)苯氧乙醇甘油滴耳劑:苯氧乙醇2mL,甘油加至lOOml。
1%~2%苯氧乙醇溶液外用涂擦病變處;苯氧乙醇甘油滴耳劑,一日3次滴耳;用2%溶液或乳劑治療銅綠假單胞菌感染的外傷、燙傷;混合感染時,可與磺胺、青霉素等藥物同時使用;2%油膏紗布:用于大面積創面。
注意事項:禁內服。
貯藏:避光,涼處密閉保存。
處方須知:
1次用量不宜超過5g,以免引起代謝性酸中毒。下表給出了各國準許苯氧乙醇的使用情況。
[1] 章思規,實用精細化學品手冊北京: 化學工業出版社,1996 第1303頁
[2] 王先會編,潤滑油脂生產原料和設備實用手冊,中國石化出版社,2007年03月第1版,第246頁
[3] 周湘云,苯氧乙醇的性質、制備和應用,科技進展,1995.05,第25頁
[4] 福州軍區藥物專業組編,藥物學,,1973年12月,第1113頁
[5] 魏太星,魏經漢主編,醫生專用藥物手冊,河南科學技術出版社,2015.01,第1556頁
[6] 錢存忠主編,獸藥速查手冊,啵國農業科學技術出版社,2014.06,第37頁