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122-34-9 / 西瑪津概述及制備

背景及概述[1]

西瑪津化學名稱為2-氯-4,6-雙(乙胺基)-1,3,5-三嗪,屬于低毒農藥,是高效、安全、內吸傳導型優良除草劑,主要通過植物的根部吸收藥劑,并分布到植物的各個部分,使植物變黃而死亡。西瑪津在高劑量時為滅生性除草劑,可用于工業區等非農田除草;低劑量時作為選擇性除草,主要用于玉米田、棉花田、高 粱 田、甘蔗田、蘋果園、茶園、紅松苗圃等。西瑪津的分子式:C7H12ClN5,純品為白色結晶體,熔點為224~225℃,蒸氣壓在20℃為8.13×10-4mPa。在20~22℃的溶解度(mg/L):水中為5、甲醇為400、石油醚為2,微溶于氯仿、二噁烷和乙基纖維素中。在微酸性或微堿性介質中穩定。但在較高溫度下,易被較強的酸或堿水解,生成無除草活性的羥基衍生物。該藥無腐蝕性。

西瑪津屬于低毒農藥。原藥大白鼠急性經口LD50>5000mg/KG,對北美鵪鶉、雄野鴨、家鴨、金魚、虹鱒魚和翻車魚低毒。津對動物(以鼠類為模型)免疫系統有較明顯影響,對細胞和體液免疫的抑制作用尤為突出,但其作用機制尚不清楚;環境濃度的西瑪津對動物(以嚙齒類、兩棲類、魚類為模型)生殖系統有較明顯影響,能夠明顯推遲動物的發情期,減少動物的發情周期數,但其作用機制尚不清楚;環境濃度的西瑪津對動物(以鼠類為模型)遺傳毒性尚存爭議。西瑪津作為一個穩定的除草劑,持效期長,可防除1年生的闊葉雜草和部分禾本科雜草。另外,由于西瑪津產品本身低毒、高效的特性,致使其在全球范圍內被廣泛大量的使用,除2007年歐盟禁止使用該產品,其他國家尤其是發展中國家仍大量的使用,因此在沒有良好的無污染的替代產品之前,西瑪津的市場前景良好。

制備[1]

西瑪津的合成工藝路線基本上可以歸納為三種:第一種是以水為分散介質的合成路線,簡稱為水法;第二種是以有機溶劑(如氯苯、三氯乙烯等)為分散介質的合成路線,簡稱溶劑法;第三種是以水和有機溶劑為分散介質的合成路線,簡稱均相混合法。水法的優缺點:水是廉價、易得的且無溶劑回收的問題;但水 法易發生水解反應、產品收率不高,溫度較低,消耗低溫能量,廢水處理量較大。溶劑法的優缺點:溶劑法屬于均相反應過程,克服了水法的缺點,收率較高;但有溶劑回收問題。均相混合法的優缺點:采用水+溶劑混合介質,使三聚氯氰均勻乳化在混合液中,既避免了水相法的不均勻分散問題,又大大減少了溶劑的使用量,且具有較好的反應效果。以甲苯和水為反應介質,在氫氧化鈉作為縛酸劑的條件下,將三聚氯氰和乙胺在20℃左右混合進行一取代反應,再在50℃左右進行二取代反應。反應方程式見圖1。

西瑪津概述及制備

均相混合法工藝流程為:向5000L的搪瓷反應釜中加入一定量的水、 甲 苯約2500L,開啟攪拌,開啟冷水進水、回水閥門開始降溫。當釜內溫度降 到10±5℃ 時,打開入孔,在入孔中投入1000Kg的三聚氯氰,待三聚氯氰 攪 拌、分散均勻(約23~30min)。三聚氯氰攪拌均勻后,在此溫度下開始緩慢加入一乙胺水溶液730Kg(三聚氯氰與一乙胺的物質的量比為1:2.1),保證反應液溫度控制在20±5℃。加完乙胺后,停止通冷卻水,維持該溫度繼續反應 30min,然后向合成釜夾套通水,使反應液溫度上升至30℃左右后,關閉冷凍鹽水進水、回水閥門,停止通冷卻水。開始緩慢加入液堿1510Kg(三聚氯氰與液堿的物質的量比為1:2.1),反應液自然升溫可達40℃左右,然后稍開蒸汽閥門,向合成釜夾套中通蒸汽,使反應液溫度在1h內勻速上升至50±5℃,并在此溫度下繼續反應2h,反 應完畢,關閉蒸汽閥門。將料倒至蒸餾釜,開蒸汽進、出口閥門,緩慢升溫,將甲苯蒸出來,至無甲苯蒸出時,停止通蒸汽。開啟循環水的進、回水閥門開始降溫,將料液開始降溫至60~70℃,放料離心過濾。濾餅經離心、水洗分離即得濕 品西瑪津,經閃蒸干燥得干品西瑪津約1.1t。西瑪津均相混合法合成工藝流程見圖2。

西瑪津概述及制備

主要參考資料

[1]郗凌霄,姚立國.西瑪津的生產工藝研究[J].精細與專用化學品,2018,26(04):40-42.