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鄰苯二酚(化學(xué)式:C6H4(OH)2),也稱兒茶酚(英文:catechol)、焦性兒茶酚、焦兒茶酚(英文:pyrocatechol),IUPAC命名為苯-1,2-二酚,是苯的兩個(gè)鄰位氫被羥基取代后形成的化合物。
鄰苯二酚呈無(wú)色或白色晶體狀,可燃,可以升華,其固體或溶液露置于空氣中時(shí),會(huì)逐漸氧化變?yōu)樽睾稚?扇苡谒⒁颐选⒈健⒙确拢兹苡跉溲趸锖瓦拎ぶ小S幸欢ǖ亩拘裕卸景Y狀與苯酚的中毒癥狀類似,為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩(wěn)定等。
最早由干餾兒茶素或原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)得到,故名“兒茶酚”。它多數(shù)以衍生物存在于自然界中。
工業(yè)上通過(guò)苯酚與過(guò)氧化氫(見(jiàn)下)反應(yīng),鄰二氯苯的水解,鄰氯苯酚在堿性介質(zhì)中水解,或鄰羥基苯磺酸鈉的堿熔來(lái)制取鄰苯二酚。其年產(chǎn)量約為20000噸,大多數(shù)用作制取殺蟲(chóng)劑、香料、香精和醫(yī)藥的原料。也用作有機(jī)合成試劑。
C6H5OH + H2O2→ C6H4(OH)2+ H2O
實(shí)驗(yàn)室中,可以通過(guò)在氫氧化鈉水溶液中,過(guò)氧化氫與水楊醛發(fā)生達(dá)金反應(yīng)制備鄰苯二酚。
鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫酰氯反應(yīng)時(shí),可以發(fā)生縮合生成環(huán)酯,通式如下:
C6H4(OH)2+ XCl2→ C6H4(O2X) + 2 HCl
X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl
鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色,堿性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3?。與乙酸鉛生成不溶沉淀。它具還原性,可以和銀氨溶液和斐林試劑作用,加入氧化劑(如硝酸鈰銨)時(shí),會(huì)被氧化為鄰苯醌。