手機掃碼訪問本站
微信咨詢
阿魏酸(Ferulic Acid)最初在植物的種子和葉 子中被發現,是一種廣泛存在于植物體內的酚酸, 在細胞壁中與多糖和蛋白質結合成為細胞壁的骨 架,很少以游離態形式存在。它在阿魏、升麻、當 歸、酸棗仁等中藥材中含量較高,是這些中藥的有 效成分之一。洋蔥、黃菊花等食用植物中存在阿 魏酸,谷殼、咖啡、麥麩、米糠以及蔗渣、甜菜粕等食 品原料的阿魏酸含量也較高睥J。阿魏酸具有良好 的藥理作用和生物活性,因而在醫藥、保健品、化妝 品原料方面有著較高的應用價值。
阿魏酸的結構及其理化性質
阿魏酸的化學名稱為4一羥基_3-甲氧基肉桂酸, 是桂皮酸(又稱肉桂酸,3一苯基-2-丙烯酸)的衍生物 之一,分子式為C。。HmO。,其分子結構如圖1所示, 如分子量為194.18,熔點為169。173℃[3|。
圖1 阿魏酸的結構式
阿魏酸的結構有順式和反式兩種:順式結構為 黃色油狀體;反式為白色至微黃結晶,常呈正方形 結晶或纖維結晶。阿魏酸微溶于冷水,可溶于熱水,易溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于乙 醚,難溶于苯,可形成鈉鹽,且pH穩定性好。阿魏 酸見光易分解,具有較強的抗氧化性。
目前,國內外常采用高效液相色譜法對阿魏酸 進行定性定量檢測。此外,阿魏酸可與新鮮配制 的三氯化鐵和鐵氰化鉀混合溶液呈深藍色特征反 應HJ,因此也可利用這種顏色反應對阿魏酸進行定 性鑒定。
阿魏酸的制備
阿魏酸的獲得主要有三條途徑:(1)從當歸、香 蘭豆、麥麩和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提 取,然后通過堿水解法或酶解法獲取阿魏酸。(2) 化學合成法:以香蘭素和丙二酸為原料通過Kno- evngael反應合成。(3)生物合成法:利用一些微生 物,將阿魏酸前體物質進行轉化,得到阿魏酸。 阿魏酸的生理功效
抗氧化
生命體時刻都會遭受過氧化氫、超氧化自由 基、羥自由基等內源或外源性活性氧類的侵襲,從 而誘發一系列疾病,如動脈粥樣硬化、癌癥等。同 時,自由基的產生會加速皮膚衰老、皺紋的產生以 及色斑、老年斑的形成∞j。機體本身的各種抗氧化 酶和抗氧化成分會清除過量的ROS,但由于某些原因導致平衡被破壞,機體處于氧化脅迫狀態,攝入 氧化劑就有可能逆轉脅迫,保護細胞免受活性氧的 侵害,進而阻止或延緩許多慢性疾病的發生和發 展。大量研究表明,阿魏酸具有很好的抗氧化活 性。阿魏酸不僅能清除自由基,而且能抑制和清除 產生自由基的酶。
抑菌消炎作用
何粉霞Ⅲ1以抑菌圈為考察指標,通過實驗發現 阿魏酸對大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌和 酵母菌均有一定的抑制效果,而對霉菌效果較差。 白換力等u引通過western blot法發現重要單體 阿魏酸可以抑制scN2a中PrPsc蛋白的復制,推測中 藥單體阿魏酸對朊病毒病可能起到一定的治療作用。
抗血栓
阿魏酸能抑制膠原和ADP誘導的血小板聚集, 抑制羥色胺、血栓素樣物質的釋放,選擇性地抑制 血栓素合成酶的活性,從而防止血栓的形成。
抗癌
早在2002年,日本和歌山縣工業技術中心從米 糠中提取阿魏酸,并用化學方法將其余檸檬酸草油 中的芳香醇結合,制成抗癌物質EGMP。據經動物 試驗證實,EGMP有預防大腸癌變作用,使用十分安 全、方便。
近年來,關于阿魏酸對抗結腸癌的研究較多。 Kawabata等m1采用偶氮甲烷(AOM)誘導F334鼠 形成結腸癌,發現飼喂含有500 mg/kg阿魏酸的異 常病灶隱窩數下降了27%。
抗輻射
一些學者探討了阿魏酸在輻射防護方面的作 用。Maurya等[2¨研究表明,在4.0 Gy照射前1小 時分別給予小鼠阿魏酸50、75、100 mg/kg可以有效 抑制外周白細胞和骨髓細胞DNA斷裂。Prasad 等研究顯示,阿魏酸可以抑制輻射引起的細胞周 期的改變及細胞核損傷。洪倩心糾發現,阿魏酸可以 顯著提高輻射細胞中谷胱甘肽和煙酰胺嘌呤二核 苷酸磷酸含量,對受輻射內皮細胞產生保護作用。
其他作用
阿魏酸還具有防止血脂被氧化,抗血小板凝集 和血栓形成,改善心腦血管健康,預防骨質流失,改 善婦女更年期綜合征功效,對老年人具有恢復和改 善記憶的功能。
阿魏酸的應用
阿魏酸在醫藥領域的應用
現在已知的阿魏酸及其衍生物有抗氧化、清除 自由基、消炎、止痛、抗紫外線輻射及其提高人體免 疫力等作用,具有相應功效的藥物也被逐漸研發出 來。如:阿魏酸鈉注射液用于缺血性心腦血管病的 治療,阿魏酸哌嗪片適用于各類伴有鏡下血尿和高 凝狀態的腎小球疾病的輔助治療,還有一些含有阿 魏酸成分的中成藥制劑。
阿魏酸在食品工業的應用
目前,日本已批準將阿魏酸作為食品抗氧化劑 使用,美國和一些歐洲國家也開始采用一些阿魏酸 含量較高的物質作為抗氧化劑,對食品進行防腐保 鮮。在我國,阿魏酸作為一種食品添加劑在食品工 業中廣泛應用。
用作抗氧化劑
姜瑞平等在香腸配方中添加75 mg/kg阿魏 酸和500 mg/kg異Vc鈉復配型添加劑,可以有效地 降低亞硝酸鹽殘留量,同時提高香腸的抗氧化性 能,又能保持香腸原有的感官品質。
用作食品交聯劑
阿魏酸不僅在抗氧化方面有較好的效果,將其 添加到食品中,還可以起到食品交聯的作用,更好 地提高食品的應用價值。阿魏酸可以交聯蛋白 質、多糖、蛋白質與多糖、多糖與多糖, 且價格低廉、安全無毒。陳達佳等用阿魏酸對膠 原蛋白一殼聚糖復合膜進行改性,發現阿魏酸可改 善復合膜的性能,比如使復合膜的機械性能增加, 水蒸氣透過率降低等,這說明阿魏酸可增加膠原蛋白一殼聚糖復合膜分子間的交聯。
阿魏酸在化妝品行業的應用
阿魏酸被化妝品行業所青睞,原因在于阿魏酸 具有很強的抗氧化和清除氧自由基的作用,并有抑 制酪氨酸酶活性的作用∞1|,可以起到延緩皮膚老 化、美白皮膚的效果。另外,阿魏酸具有防曬能力, 在290—330 nm附近有良好的紫外線吸收,可預防 和減少此波長紫外線對皮膚的損傷。
美國的修麗可護膚品包含天然的15%左旋Vc、 1%Ve以及特別融入的阿魏酸成分,使Vc+Ve的獨 特抗氧化能力得以提升。
綜上所述,阿魏酸存在于多種植物中,具有廣 泛的生物活性,已應用于醫藥、食品、化妝品行業 中,并取得了較好的效果。對阿魏酸進行結構改造 和修飾,有可能開發出活性更強、毒副作用更小的 阿魏酸類衍生物,這些研究無疑將提高相關植物的 應用價值。