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6-氟-2-甲基喹啉是一種喹啉衍生物。喹啉衍生物是一類具有殺菌、抗菌、抗高血壓、抗抑郁、抗過敏、抗瘧疾、抗腫瘤和抗癌等生物活性和藥理活性的化合物。具有這些藥理活性的喹啉衍生物有很多是從天然產(chǎn)物中提取的,比如:奎寧、喜樹堿和一種化學(xué)名為Miloxacin的物質(zhì)。
準(zhǔn)確稱取0.005mmol(1.1mg)過渡金屬,加入10mL已放入磁力攪拌子的楊氏反應(yīng)管內(nèi),對楊氏反應(yīng)管內(nèi)進(jìn)行氧氣置換,使反應(yīng)在氧氣條件下進(jìn)行,用注射器向楊氏反應(yīng)管內(nèi)準(zhǔn)確加入0.04mmol輔助催化劑I、0.08mmol輔助催化劑II、0.2mmol4-氟苯胺和1ml無水乙醇,將上述楊氏反應(yīng)管置于磁力攪拌器上,150℃下攪拌18h;反應(yīng)結(jié)束后,調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH為中性,對反應(yīng)溶液進(jìn)行后處理,得6-氟-2-甲基喹啉的純品,產(chǎn)率為75%。
N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺是一步法合成伯胺和叔胺的重要中間體,而胺是在化學(xué)、醫(yī)藥、生物和材料科學(xué)等多種研究領(lǐng)域和工業(yè)生產(chǎn)中廣泛使用的基本化學(xué)物質(zhì)。現(xiàn)有的藥物、農(nóng)藥、生物分子和天然產(chǎn)物大多數(shù)都含有胺基官能團(tuán),并在其中發(fā)揮重要作用。在各種胺類中,初級芐胺是一種高附加值的精細(xì)和大宗化學(xué)品,是高級化學(xué)品、生命科學(xué)分子和高分子的多功能原料和關(guān)鍵中間體。其中吡咯烷可以用于制備醫(yī)藥和有機(jī)中間體、農(nóng)藥、特種溶劑以及鎓類離子液體的原料等。6-氟-2-甲基喹啉可用于合成一種N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺1-(6-氟喹啉-2-甲基)吡咯烷-2,5-二酮,方法如下:
在氮?dú)獗Wo(hù)下,將N-溴代丁二酰亞胺B1 (1.25 mmol),CuI (0.025 mmol),PPh3(0.05 mmol),AIBN (0.05 mmol),碳酸鉀(1.0 mmol),6-氟-2-甲基喹啉A3 (0.5 mmol) 和1,4-二氧六環(huán) (2 mL)加入反應(yīng)管中。120℃下攪拌24小時,停止反應(yīng)后冷卻至室溫,蒸干溶劑,柱層析分離,所用洗脫劑的體積比(mL/mL)為乙酸乙酯:石油醚=1:10 ~ 1:1,得到1-(6-氟喹啉-2-甲基)吡咯烷-2,5-二酮,收率為53%。
[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201610578354.3 一種喹啉衍生物的制備方法
[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN202010972424.X 一種N-(芳基/雜芳基)烷基-二酰胺的制備方法