112-53-8/月桂醇的制備及純化方法

【背景及概述】^[1][2]

月桂醇又稱十二烷醇。 從稀乙醇中析出者為無色葉片狀結(jié)晶，或淺黃色油狀透明液體。有香氣。相對分子質(zhì)量186.34。相對密度0.8309(24℃)、0.8201(40℃)、0.7781 (99℃)。熔點(diǎn)24℃。沸點(diǎn)259℃、235.7℃(53.329×10³Pa)、213℃(26.664×10³ Pa)、192℃(13.332× 10³Pa)、177.8℃(7.999×10³Pa)、167.2℃(5.333× 10³Pa)、150℃ (2.666×10³Pa)、134.7℃(1.333× 10³Pa)、120.2℃(0.667×10³Pa)、91.0℃(0.1333× 10³Pa)。折射率1.4428。閃點(diǎn)96℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。自然界存在于白檸檬油、松葉油等精油中。月桂醇主要用作表面活性劑的原料，可合成眾多表面活性劑產(chǎn)品。少量用于橙花、鈴蘭、水仙、金合歡、玫瑰等日化香精配方中。也可用于食用香精，如甜橙、菠蘿、檸檬等果香型香精。

此外，月桂醇與甲基丙烯酸反應(yīng)生成的甲基丙烯酸十二酯還可作為多種牌號的潤滑油添加劑，是民用、軍用汽車以及航空發(fā)動機(jī)不可缺少的潤滑油。也可用作化妝品、紡織助劑、乳化劑等的原料。有研究表明適宜濃度的月桂醇能降低黃瓜霜霉病的發(fā)病率和病情指數(shù)，提高黃瓜抗病性，月桂醇對黃瓜生長指標(biāo)的影響因濃度而異，基本表現(xiàn)為低濃度促進(jìn)，高濃度抑制。0.05~1.00mmol·L-1 月桂醇處理均可顯著促進(jìn)黃瓜生長，其中株高與對照有極顯著差異；其中0.10 mmol·L-1 月桂醇處理的促進(jìn)作用達(dá)到最大值。隨著月桂醇處理濃度的增大，對黃瓜各生長指標(biāo)的影響呈現(xiàn)先升高后降低的變化趨勢，在月桂醇濃度為2.00 mmol·L-1 時(shí)，起抑制作用。其中0.10mmol·L-1 月桂醇處理的效果最佳。

【質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)】^[3]

【應(yīng)用】^[1][4][5]

1. 月桂醇可用作香料，我國GB2760-1996規(guī)定為允許使用的食用香料，配制檸檬、橙子、椰子和菠蘿等香型香精，用于食品及飲料；調(diào)制玫瑰、紫羅蘭、百合和水仙等花香型香精，用于化妝品和皂用香精；

2. 月桂醇酯可用于洗滌劑;表面活性劑、發(fā)泡劑、乳化劑、紡織品及皮革加工劑、浮選劑、殺菌劑、增塑劑、農(nóng)藥、潤滑油添加劑等。如可用于制備一種包含聚丙烯酰胺與月桂醇的紡織 用擴(kuò)散劑，所述擴(kuò)散劑包括以下重量份的各組分：聚丙烯酰胺 20-50份，月桂醇 10-30份，亞硫酸鈉 1-3份，氫氧化鈉 3-6份，硫代雙乙醇 3-10份，丙酸鈣 1-4份，亞硫酸鈉 4-7份，木質(zhì)素磺酸鈉 2-4份，雙氰胺 4-8份，三氯化鋁 2-6份。優(yōu)選的，所述分散劑包括以下重量份的各組分：聚丙烯酰胺 23-45份，月桂醇 14- 27份，亞硫酸鈉 1.2-2.7份，氫氧化鈉 3.4-5. 7份，硫代雙乙醇 3.8-8.7份，丙酸鈣 1.4- 3.7份，亞硫酸鈉 4.4-6.4份，木質(zhì)素磺酸鈉 2.3-3.7份，雙氰胺 4.4-7.5份，三氯化鋁 2.4-5.6份。本發(fā)明具有以下有益效果：分散能力強(qiáng)，儲存穩(wěn)定，容易化料；對 于強(qiáng)度和色光無影響；對分散染料和還原染料具有擴(kuò)散和穩(wěn)定作用，并可縮短染料研磨時(shí) 間。本發(fā)明紡織擴(kuò)散劑，具有砂磨速度快，分散性好的優(yōu)點(diǎn)，而且制備工藝簡單；對顏色的分 散性和經(jīng)時(shí)穩(wěn)定性都非常好，可使染料色光鮮艷，而且著色均勻；具有較好的不穩(wěn)定性和優(yōu) 良的擴(kuò)散性能，染色強(qiáng)度高，使用效果良好。

3. 月桂醇經(jīng)硫酸或氯磺酸^*硫酸化反應(yīng)成月桂醇硫酸酯，后者經(jīng)Na₂CO₃中和成月桂醇硫酸鈉(為白色結(jié)晶，有芳香味)，可用以配制牙膏的洗滌劑或發(fā)泡劑。

【制備及純化】^[1][6]

1. 以椰子油為原料，在銅-鉻催化劑作用下，在高溫(300℃)及高壓(30MPa)下，連續(xù)催化加氫，制得混合脂肪醇，在常壓下蒸餾，除去水分及低沸點(diǎn)餾分后，再減壓精餾，可制得月桂醇。

2. 月桂酸的酯在金屬鈉和無水乙醇作用下還原，也可制得月桂醇。

3. 以月桂酸為原料，經(jīng)氫化還原制得月桂醇。

4. 以月桂酸乙酯為原料，經(jīng)過氫化還原反應(yīng)制得月桂醇。

5. 一種月桂醇純化方法，包括下述步驟：

1) 將月桂醇(原料)和甲苯按照重量比1：(0.5－2)加入反應(yīng) 容器，緩慢升溫至回流狀態(tài)，控制溫度使混合物保持共沸狀態(tài)，減壓 收集蒸餾產(chǎn)物；

2) 將蒸餾產(chǎn)物在溫度100℃-110℃，控制壓強(qiáng)≤-0.09Mpa下蒸 餾至無液體(甲苯)流出；

3) 然后逐漸升溫至150℃-160℃、壓強(qiáng)≤-0.09Mp下繼續(xù)蒸餾2 －8小時(shí)，得到剩余產(chǎn)物，即為月桂醇。

【主要參考資料】

[1] 實(shí)用精細(xì)化工辭典

[2] 周寶利, 馬蘭香, 李娜, 等. 月桂醇對黃瓜生長和抗霜霉病及其生理指標(biāo)的影響[J]. 沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2014, 45(1): 11-14.

[3] 富含檸檬醛精油植物資源綜合利用

[4] 丁榮生.一種包含聚丙烯酰胺與月桂醇的紡織用擴(kuò)散劑. CN201610360454.9，申請日2016-05-28

[5] 化學(xué)詞典

[6] 曹誠.一種月桂醇純化方法以及一種聚桂醇制備方法CN201410646253.6，申請日2014-11-14