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110-86-1/吡啶的毒性

吡啶(C5H5N,英語:pyridine,系統(tǒng)名氮雜苯)。 吡啶由蘇格蘭化學(xué)家托馬斯·安德森于1849年在骨焦油中發(fā)現(xiàn),兩年后,安德森通過分餾得到純品。吡啶的結(jié)構(gòu)由Wilhelm K?rner(于1869年)和詹姆斯·杜瓦(于1871年)獨(dú)立確定。

吡啶的毒性

性質(zhì)

物理性質(zhì)

常溫下,吡啶是一種無色液體,有刺激性魚腥味,熔點(diǎn)-41.6℃,沸點(diǎn)115.2℃,密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑,可以溶解各種有極性或無極性的化合物,甚至是無機(jī)鹽。其溶解性與其他有機(jī)化合物有所不同的是:吡啶環(huán)上被取代的羥基越多,其在水中的溶解度反而下降。

化學(xué)性質(zhì)

吡啶是典型的雜環(huán)芳香化合物。由于在吡啶環(huán)中的氮的電負(fù)性大,與苯環(huán)相比缺電子,故難發(fā)生親電取代反應(yīng),其親電取代反應(yīng)在3-或5-位進(jìn)行,與硝基苯類似。相反地,吡啶能與強(qiáng)堿發(fā)生親核取代反應(yīng),例如齊齊巴賓反應(yīng)。

吡啶能催化加氫,蘭尼鎳催化生成六氫吡啶(哌啶)。反應(yīng)熱為-193.8 kJ·mol?1,釋放熱量略小于苯催化加氫(205.3 kJ·mol?1)。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。

由于氮上的孤對電子,具有叔胺的性質(zhì),例如吡啶具有堿性,也是一種良好的配體(作配體時(shí)記作py)。其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽;被過氧化物氧化,形成N-氧化物。

吡啶能發(fā)生一系列的自由基反應(yīng)而二聚。使用不同引發(fā)劑反應(yīng)具有選擇性。如用鈉得到4,4'-聯(lián)吡啶,蘭尼鎳得2,2'-聯(lián)吡啶,后者是化學(xué)工業(yè)中的重要的前體試劑。

應(yīng)用

除作溶劑外,吡啶在工業(yè)上還可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產(chǎn)品的起始物,包括藥品、消毒劑、染料、食品調(diào)味料、粘合劑、炸藥等等。

毒性

吡啶有毒,通過吸入、攝取或皮膚接觸進(jìn)入體內(nèi)。吡啶中毒急性的影響包括頭暈,頭痛,缺乏協(xié)調(diào),惡心,流涎,食欲不振,可能發(fā)展成腹痛,肺淤血,神志不清。人體的最低致死量(LDLO)為500mg/kg。口服半數(shù)致死量(LD50)為891mg/kg。高劑量的吡啶具有麻醉作用,其蒸氣濃度超過3600 ppm將對健康構(gòu)成威脅。吡啶也可能有輕微的神經(jīng)毒性,遺傳毒性和誘導(dǎo)染色體斷裂的影響。