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110-82-7/環己烷的構象

1. 環己烷的構象 ★★★

主要分為椅式構象和船式構象(如下圖),椅式構象更穩定。

環己烷的構象
椅式構象 (chair form) 船式構象 (boat form)

【注】一般只考察椅式構象

2. 椅式構象的畫法 ★★★

環己烷的構象

透視式畫法:

→相間的兩根鍵相互平行(畫 Z 字形)

→六個碳原子交替分布在兩個平面上

→每個碳均有一根C-H鍵在垂直方向,上平面的向上畫,下平面的向下畫

→其它C-H鍵分別向左(左邊的三個)或向右(右邊的三個),且上下交替

【注】要掌握透視式和紐曼式的相互轉化

3. 取代環己烷的構象 ★★★★

在一取代的環己烷,取代基可以處在a鍵上,也可以處在e 鍵上:

環己烷的構象

當取代基處在a 鍵時,它與3, 5位的H原子存在著非鍵張力,使得構象不穩定而翻轉。

(1)取代基處在e 鍵上穩定。

(2)多取代構象中以e鍵取代較多的構象較穩定。

(3)取代基越大,它處于e 鍵的構象越穩定。

環己烷的構象

【注】取代環己烷一般考察環己烷穩定構象的書寫,書寫時應先把大基團寫在橫鍵上,其他小基團根據構象和相對位置來放置