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三聚氰胺,俗稱“密胺”、“蛋白精”、“蜜胺(漢語拼音:mì'àn)”,其是一種三嗪類含氮雜環有機化合物,常被用作化工原料。它是白色單斜晶體,幾乎無味,微溶于水(3.1g/L常溫),可溶于甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等,不溶于丙酮、醚類、對身體有害,不可用于食品加工或食品添加物。但一些不法商家在奶類制品中混入三聚氰胺,以便在進行蛋白質含量測試時,提高氮含量水平。
三聚氰胺是氨基氰的三聚體,由它制成的樹脂加熱分解時會釋放出大量氮氣,因此可用作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑等。它也是殺蟲劑環丙氨嗪在動物和植物體內的代謝產物。
生產三聚氰胺的原料主要有雙氰胺和尿素兩種。2003年全球三聚氰胺生產家數約有90余家,年總產能133.46萬噸,其中中國大陸年生產能力達到30萬噸,占全球產能的22%;歐洲仍是世界三聚氰胺的主要產區,約占全球總產能的34%;美國占12%;日本占12%;其他國家占20%。臺商廠商中的長春企業集團也有生產三聚氰胺,其產品用途為制造熱硬化型樹脂、成型材料、化妝板、涂料、接著劑、紡織品、紙等。
三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,早期合成使用雙氰胺法:由電石(CaC2)制備氰胺化鈣(CaCN2),氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺,再加熱分解制備三聚氰胺。
目前因為電石的高成本,雙氰胺法已被淘汰。工業合成主要使用尿素為原料,在加熱和一定壓力條件下:
6 (NH2)2CO → C3H6N6+ 6 NH3+ 3 CO2
三聚氰胺與甲醛(HCHO)反應縮合成三聚氰胺樹脂中會脫去水,三聚氰胺樹脂是熱固性。
這可以被分為兩個步驟
首先第一步尿素分解為氰酸和氨,此為吸熱反應:
(NH2)2CO → HCNO + NH3
接著第二步氰酸會與冷凝的氨形成三聚氰胺附帶產生二氧化碳和氨:
6 HCNO + 3 NH3→ C3H6N6+ 3 CO2+ 3NH3
第二步反應為放熱反應,但總反應為吸熱反應。
按照反應條件不同,三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低壓法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常壓法(<0.3MPa,390℃,氣相)三類。
“三聚氰胺”的英文為Melamine,是制造“三聚氰胺甲醛樹脂(melamine-formaldehyde resin)”的原料,又稱“密胺甲醛樹脂”、“密胺樹脂”,英文縮寫“MF”,常用于制造日用器皿、板材、涂料、模塑粉、紙張等。
常見的美耐皿餐具,就是來自三聚氰胺英文的音譯;由于美耐皿成型粉主要由三聚氰胺與甲醛聚合之樹脂,再加入木漿所制成,以此成型粉經高溫高壓制成美觀耐用的餐具,故得此譯名。在日常生活中經常能見到美耐皿樹脂制成的餐具器皿。這類器皿的物理性質非常類似陶瓷,堅硬不變形但又不像陶瓷那樣易碎,純美耐皿餐具耐高溫且耐酸堿表現佳,故于餐飲業被廣為使用。然而,市面上見劣質美耐皿餐具以尿素甲醛樹脂制品魚目混珠,剛煮熟的湯菜,立即置于這類偽美耐皿的餐具中,有可能會對美耐皿的結構造成傷害,因此在低溫而釋出三聚氰胺。
三聚氰胺還可以與乙醚配合作紙張處理劑,在一些涂料中作交聯劑,以及阻燃化學處理劑等。
三聚氰胺本身為低毒性,一般成年人身體會排出大部分的三聚氰胺,不過如果與三聚氰酸并用,會形成無法溶解的氰尿酸三聚氰胺,造成嚴重的腎結石。已經有報道稱,三聚氰胺在人體的消化過程中,特別是在胃酸的作用下,自身即可能部分轉化為三聚氰酸,而與未轉化部分形成結晶。