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二苯基氯化膦是一種有機磷化合物,化學式為(C6H5)2PCl,可簡寫為Ph2PCl。它是無色油狀液體,具有大蒜氣味,ppb級別的濃度即可被檢測到。它容易和很多親核試劑(如水)反應,并易被空氣氧化。它在有機合成中用于引入Ph2P基團。
二苯基氯化膦在工業上可由苯和三氯化磷反應得到。反應在600 °C的高溫發生,先生成苯基二氯化膦和HCl,然后二氯化物在氣相經重分配反應得到二苯基氯化膦。
2 PhPCl2→ Ph2PCl + PCl3
以三苯基膦和三氯化磷的反應也能得到產物:
PCl3+ 2 PPh3→ 2 Ph2PCl
二苯基氧化膦和乙酰氯在四氫呋喃中反應,也能得到二苯基氯化膦。
二苯基氯化膦遇水分解。它可以被過氧化氫氧化,生成二苯基膦酸。它可以被五氟氯化硫氧化,得到二苯基三氟化磷;它被氯氧化得到二苯基三氯化磷:
Ph2PCl + Cl2→ Ph2PCl3
它和甲醇反應,生成二苯基甲氧基膦。[8]它和2-乙炔基吡啶在三乙胺存在下、碘化亞銅催化下于甲苯中加熱反應,得到2-吡啶基乙炔基二苯基膦。
二苯基氯化膦可用于合成其它膦類化合物,一種方法是使用格氏試劑:
Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX
反應中生成的膦可進一步用于殺蟲劑(如苯硫磷)、塑料穩定劑(Sandostab P-EPQ)、鹵素化合物催化劑、阻燃劑(環膦酰羧酸酐)及紫外線硬化涂料體系(用于牙科材料)的合成,這使Ph2PCl成為重要的反應中間體。
二苯基膦基化合物前體
二苯基氯化膦可用作二苯基膦基化合物合成的前體,它和金屬鈉在1,4-二氧六環中回流反應,可以制得二苯基膦基鈉。
Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl
它和過量的氫化鋁鋰反應,可以得到二苯基膦。
4 Ph2PCl + LiAlH4→ 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3
以上兩種二苯基膦化合物都可用于合成其它有機膦配體。