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諾米林(Nomilin)是柑橘中主要的檸檬苦素類化合物，其是三萜類植物的次生代謝產物，主要存在于蕓香科和楝科植物中，尤其在柑橘屬的種子中含量較高。柑橘核中的檸檬苦素類化合物主要包括檸檬苦素類化合物甙元和糖苷，其中甙元 類物質主要有檸檬苦素、諾米林、黃柏酮、異黃柏酮酸等，糖苷類物質一般為D環開環加入一個糖基。隨著檸檬苦素類化合物結構的確定及其生物學功能的闡明，柑橘果實中檸檬苦素類化合物的開發利用呈現出廣闊的市場前景。研究發現檸檬苦素類化合物在促進癌細胞凋亡、抗菌、抗病毒、抗瘧疾、抗炎和昆蟲拒食等方面具有重要生物活性。
目前，檸檬苦素類化合物的提取分離工藝存在有機溶劑用量大、產率低、純度不高 及提取成本高的問題。中國專利CN101367823A公開了從吳茱萸中分離檸檬苦素、吳茱萸堿和吳茱萸次堿的方法，其通過有機溶劑萃取、柱層析、 高效制備液相分離得到純度為99％的檸檬苦素，該提取工藝存在產率較低的問題，僅為 0.1％，且成本太高，目前只適合實驗制備。
中國專利CN103421077A公開了一種從柚類果實中分離純化檸檬苦素類化合 物的方法，其采用樹脂初步純化、高速逆流色譜純化、半制備液相色譜分離三個步驟，其采 用的都是實驗級別的儀器，難以擴大進行生產。
CN201810182766.4提供了一種提取檸檬苦素和諾米林的方法，該方法可促進橘核中檸檬苦素和諾米林的溶出，解決了檸檬苦素提取現有工藝中有機溶劑用量大、提取產率低、提取成本高的問題。本發明方法適用于含檸檬苦素和諾米林的原料，例如蕓香科和楝科植物，尤其是柑橘屬植物的種子(例如柑橘核、 柚核等)。
方法一、一種提取諾米林的方法，包括：將含檸檬苦素和諾米林的原料脫脂，獲得預處理料；采用麥曲復合酶液進行酶解；酶解完成后去除上層清液，獲得酶解底料；加入水楊酸鈉溶液進行提取，分離提取液；調節pH至4.6～5.0，取上清液上大孔樹脂，先用25～ 30％(體積分數，下同)的乙醇溶液洗脫去除雜質，再用85～90％的乙醇溶液洗脫，收集洗脫液，回收乙醇，干燥，得浸提物A；將所得浸提物A用二氯甲烷和異丙醇混合溶液加熱溶解，過濾去除不溶物，降溫，結晶，獲得檸檬苦素結晶體；將去除檸檬苦素晶體的濾液減壓蒸干獲得浸提物B，用乙酸乙酯和乙醇混合溶液加熱溶解，過濾去除不溶物，降溫，結晶，獲得諾米林晶體。
方法二、CN201210063620.0提供一種采用工業層析法制備諾米林單體的工藝方法，該方法充分利用廢棄桔核，采用工業層析法提取高純度諾米林，提高了綜合利用率。本發明的技術方案如下：一種采用工業層析法制備諾米林單體的工藝方法，其特征在于，包括如下步驟：
（1）、將經過洗滌、干燥的桔核進行榨油處理后，用醇類有機溶劑于30?60℃的溫度下攪拌10?20小時，再過濾分離得到濾液；
（2）、對上述濾液進行減壓濃縮，將其中的醇類有機溶劑回收，再經氯代烴萃取多次，合并氯代烴層，濃縮至浸膏；
（3）、選擇醚類溶劑于30?40℃溫度下對上述浸膏回流提取，同時進行脫脂，過濾得到濾渣并洗滌至濾渣中無脂肪酸；
（4）、在上述濾渣中加入醇類溶劑進行重結晶得到含有多種諾米林類化合物的粗晶體，通過工業層析柱的洗脫體系進行層析后，結晶并干燥得到諾米林化合物晶體。
諾米林能夠通過抗炎、抗氧化應激對肝臟損傷起到明顯的改善作用。通過進行多種代謝疾病模型的小鼠體內藥效研究，試驗結果表明，諾米林對高脂餐誘導的肥胖C57BL/6小鼠(DIO)、MCD飼料誘導的C57BL/6脂肪性肝炎(NASH)小鼠、α-萘異硫氰酸酯(ANIT)誘導的C57BL/6急性肝內膽汁淤積小鼠和膽管結扎C57BL/6膽汁淤積小鼠動物模型中的肝臟損傷均具有改善作用。
CN201210472664.9提供一種超高效液相色譜技術快速測定金柑中檸檬苦素和諾米林的定量分析方法，該方法提取方法簡單、操作簡便、靈敏度高、重現性好，可同時快速測定金柑中檸檬苦素和諾米林的含量。 本發明的技術方案如下：
利用超高效液相色譜快速測定金柑中檸檬苦素和諾米林的方法，步驟如下：將金柑果實去籽，45℃熱風烘干至恒重，粉碎過40目篩，制得金柑粉末；稱取5.0g金柑粉末置于燒瓶中，加入100mL二氯甲烷，50℃超聲波提取1h，提取液抽濾后取濾液，50℃真空旋轉蒸發至干，乙腈溶解殘渣并定容至100mL，經0.22μm濾膜過濾得清液，采用超高效液相色譜分析，測定金柑中檸檬苦素和諾米林的含量；超高效液相色譜的分析條件為： ACQUITY UPLC BEH C18規格為2.1mm×100 mm、1.7μm 的色譜柱，流動相為體積比45∶55的乙腈??水，柱溫為：35℃，流速為：0.3mL/min，進樣量：2μL，檢測波長為：215nm。所述超高效液相色譜的檢測器為：PDA檢測器。 所述金柑果實應挑選無病蟲害、無霉變、無腐爛的金柑果實作為加工原料。
[1] CN201810182766.4 一種提取檸檬苦素和諾米林的方法
[2] CN201811088535.3 諾米林在制備改善膽汁淤積和代謝性疾病所致肝臟損傷的藥物中的應用
[3] CN201210472664.9 一種金柑中檸檬苦素和諾米林的測定方法
[4] CN201210063620.0 一種采用工業層析法制備諾米林單體的工藝方法