106-33-2/月桂酸乙酯的制備與應用

背景及概述^[1][2]

月桂酸乙酯是一種無色或者淺黃色的油狀液體，具有特殊的果香氣味，在食品領域和日用化學品領域廣泛用作香精、香料使用，同時還可作為潤滑劑、增塑劑、柔軟劑和有機合成中間體使用。

制備^[1-2]

月桂酸乙酯的傳統制備工藝通常是以濃硫酸為催化劑，但是其制備工藝存在副反應多、后續產物不易分離、且環境污染嚴重，不符合當今綠色環保的要求，因此研究者們致力于綠色環保高效的月桂酸乙酯制備工藝的研究開發。

報道一、一種功能化酸性離子液體[BSO3HMIM][PTSA]催化月桂酸與乙醇制備月桂酸乙酯

1、離子液體[BSO₃HMIM][PTSA]的制備

采用兩步法制備離子液體[BSO3HMIM][PTSA]，具體制備過程如下：分別取0.02molN-甲基咪唑和1,4-丁烷磺內酯加入三口燒瓶中，在40℃恒溫條件下，兩種反應物持續反應12h，期間中不斷攪拌。反應產物用乙醚洗滌3次，然后送90℃真空干燥箱中干燥，干燥產物即為中間體3-甲基-1-(丁基-4-磺酸基)咪唑鹽。分別取0.01mol中間體3-甲基-1-(丁基-4-磺酸基)咪唑鹽和對甲苯磺酸加入到三口燒瓶中，在110℃恒溫條件下，兩種反應物持續反應12h，期間不斷攪拌。產物用甲苯洗滌3次，然后送110℃的真空干燥箱中干燥，干燥產物即為離子液體[BSO₃HMIM][PTSA]。

2、月桂酸乙酯的催化制備

取一定量的月桂酸和無水乙醇加入三口燒瓶中，另取一定量的自制離子液體[BSO₃HMIM][PTSA]加入上述三口燒瓶中作為反應的催化劑。開啟磁力攪拌裝置，使它們充分混合，在恒溫條件下持續反應，反應結束后，冷卻靜置，反應體系自動分層，上層為產物月桂酸乙酯相，下層為離子液體相，離子液體經過簡單再生后可重復使用。采用酯化率對離子液體的催化性能進行評價，按照(GB/T1668-2008)《增塑劑酸值及酸度的測定》中所述方法測定反應后體系的酸值，然后根據式（1）中的公式計算反應的酯化率，進而評價離子液體[BSO₃HMIM][PTSA]對月桂酸乙酯制備反應的催化性能。

式中：W₂-反應結束后體系的酸值，mg(KOH)/g；W₁-反應初始時體系的酸值，mg(KOH)/g。

報道二、用離子液體［hnmp］HSO₄為催化劑，4A分子篩為脫水劑，無水乙醇為帶水劑，月桂酸和無水乙醇為原料，催化合成月桂酸乙酯

1、離子液體［hnmp］HSO₄制備

帶有機械攪拌的250mL三口瓶中加入9．9g的N-甲基-2-吡咯烷酮(9.5mL，0.1mmol)，置于冰水浴中冷卻至(0～5)℃，劇烈攪拌下30min內滴加10.2g的98%濃硫酸和10mL的混合溶液，室溫攪拌2h，將反應物放置在旋轉蒸發儀上，75℃減壓蒸餾除水，制得無色透明離子液體N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氫鹽［hnmp］HSO₄。

2、月桂酸乙酯制備

在配有溫度計、分水器、回流冷凝管和電動攪拌器的四頸瓶中加入一定量的月桂酸、無水乙醇、4A分子篩和離子液體［hnmp］HSO₄，啟動攪拌器，控制水浴溫度，回流反應一定時間后，立即升高水浴溫度超過90℃，蒸出無水乙醇，靜置，冷卻，用傾析法分出液體。粗產物依次用蒸餾水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和食鹽水洗滌，然后減壓蒸餾，收集(160～162)℃和6.2kPa的餾分(溫度計未經校正)，即得產品月桂酸乙酯，稱重，計算產率。

應用^[3]

CN201811563896提供一種用于煙用滴丸的可可風味香精及其制備方法和應用。所述可可風味香精是由94.0～97.5％的可可提取物、0.5～1.0％的可可醛和2.0～5.0％的月桂酸乙酯。所述可可提取物是以可可粉為原料，加入其重量8～10倍的辛癸酸甘油酯，在油浴溫度120～150℃條件熱回流2h～2.5h，然后將其超聲處理30～60min后行離心取上清液采用0.2～0.8微米的濾膜過濾得到。本發明提供的可可風味香精，具有較好的工藝適配性，提高了可可風味煙用滴丸的生產效率和成品率、降低其生產成本；易于在卷煙應用中，豐富了卷煙香氣，賦予卷煙特征風味。

主要參考資料

[1]江勇.功能化酸性離子液體[BSO_3HMIM][PTSA]催化制備月桂酸乙酯[J].保山學院學報,2018,37(02):30-33.

[2]黃敏,孫宇寧,余梅,黃艷仙.離子液體[hnmp]HSO_4催化合成月桂酸乙酯[J].工業催化,2015,23(07):563-566.

[3] CN201811563896.9一種用于煙用滴丸的可可風味香精及其制備方法和應用