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4-氰基苯甲醛為芳香醛化合物。芳香醛是指含有醛基的芳香族化合物，芳香醛的種類繁多，其中最簡單的芳香醛為苯甲醛，它也是合成許多其他芳香醛的起始原料。按苯環上取代基團的類型不同，可將芳香醛劃分為含吸電子基團的芳香醛和含推電子基團的芳香醛。常見的含吸電子基團的芳香醛有硝基苯甲醛、硝基苯乙醛、鹵代芳香醛以及氰基苯甲醛等。4-氰基苯甲醛是一種重要的有機中間體，被廣泛應用于合成天然產物和活性藥物，是用于染料，香料，農藥及醫藥中間體等多種用途的芳香醛化合物，廣泛應用于醫藥、農藥等領域。另外，4-氰基苯甲醛在 140℃回流條件下與N,N-二甲基甲酰胺二甲縮醛(DMFDMA)可合成相應的苯乙烯胺化合物。
一種4-氰基苯甲醛的合成方法，其特征在于，包含以下步驟：
步驟1：以4-甲基-3-甲氧基苯甲酸為原料，與酰氯化試劑于酰氯化反應溶劑中發生反應后，再于氨化反應溶劑中與氨化試劑發生反應得到4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)；
步驟2：4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)于一定溶劑中，與脫水試劑反應，得到4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)；
步驟3：于一定溶劑中，在溴化劑和催化劑的作用下，溴取代4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)的甲基上的氫得到4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)；
步驟4：步驟3制得的4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)的溴甲基在水溶性堿的參與下于水中發生水解得到4-羥甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)；
步驟5：4-羥甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)于一定溶劑中，在氧化試劑的作用下發生氧化反應得到4-氰基苯甲醛；
主要事項：
其中，步驟1中所述的酰氯化試劑是氯化亞砜，所用的酰氯化反應溶劑是甲苯、二甲苯、氯苯中的一種；所述的氨化試劑是氨水，所述的氨化反應溶劑是水。
其中，步驟1中4-甲基-3-甲氧基苯甲酸、酰氯化試劑、氨化試劑的摩爾量比為1:1.0～5.0:2.0～5.0；優選的摩爾比為1:3.0:3.0；酰氯化反應溫度為60～110℃；優選的溫度為80～90℃；氨化反應溫度為0～30℃；優選的溫度為15～25℃。
其中，步驟2中所述的脫水劑為氯化亞砜，所用的溶劑為甲苯、氯苯和二甲苯中的一種；4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)、脫水劑的摩爾量比為1:1.0～5.0；優選的摩爾比為1:4.0；反應溫度為45～110℃；優選的溫度為100～110℃。
其中，步驟3中所述的溴化劑為N-溴代琥珀酰亞胺，所述的催化劑為過氧化苯甲酰(BPO)，所用的溶劑為氯苯、四氯化碳和1,2-二氯乙烷中的一種；4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)、溴化劑、催化劑的摩爾量比為1:1.0～2.0:0.01～0.03；優選的摩爾比為1:1.8:0.03；反應溫度為65～100℃；優選的溫度為80～100℃。
其中，步驟4中所述的水溶性堿為碳酸鈉、碳酸銫和碳酸鉀中的一種；4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)、水溶性堿的摩爾量比為1:1.0～3.0；優選的摩爾比為1:2.7；反應溫度為65～105℃；優選的溫度為90～100℃。
其中，步驟5中所述的氧化劑為二氧化錳，所述的溶劑為二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷中的一種；4-羥甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)、氧化試劑的摩爾量比為1:3.0～10.0；優選的摩爾比為1:4.0；反應溫度為35～45℃；優選的溫度為36～39℃。
[1]鄒維. 含吸電子基團的芳香醛的合成的研究[D]. 浙江大學, 2011.