1013-88-3/常用保護基試劑—二苯甲酮亞胺

【英文名稱】Benzophenone Imine

【分子式】C13H11N

【分子量】181.24

【CA登錄號】1013-88-3

【物理性質】無色液體，bp 151?153°C/1.33kPa，1.080 g/cm3,折射率1.6169。

【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售。將二苯甲酮肟加熱分解，可以生成二苯甲酮和二苯甲酮亞胺的混合物。然后，通入干燥的氯化氫氣體使二苯甲酮亞胺成鹽析出。濾出的亞胺鹽用堿中和，即可得到二苯甲酮亞胺。

【注意事項】尚未有較大毒性的報道。

二苯甲酮亞胺是一種常用的試劑，可以用作伯胺的保護基團。特別是在氨基酸化學中應用較廣，也可與芳基鹵代物反應制備芳胺。

伯胺保護反應該試劑是一個有效的伯胺保護試劑。在二氯甲烷溶劑中，它與伯胺鹽酸鹽（包括氨基酸）在溫和條件下反應可以得到氨基保護產物。如式1所示[1]:這種N-保護氨基酸是非常有用的中間體[2~4]。

苯胺的合成近年來，鈀催化的碳-氮鍵的構建引起了廣泛的關注。人們采用芳基鹵代物與二苯甲酮亞胺發生偶聯反應，然后在酸性條件下將亞胺水解即可得到芳胺（式2)[5]。芳基三氟甲磺酸酯也能發生類似反應[6~8]，例如：該試劑與吡啶三氟甲磺酸酯反應可以制備高光學純度的氨基吡啶衍生物（式3)[6]。

二苯甲酮亞胺的酰基化該試劑與氯甲酸甲酯反應可以得到相應的酰基化產物（式4)[9]，這是一種重要的有機中間體。

Michael加成反應該試劑可以與含有吸電子基團取代的烯烴發生Michael加成，得到保護的β-氨基酸、腈類和酮類化合物（式5)[10]。

參考文獻

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