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100-52-7 / 苯甲醛的用途與制備

苯甲醛是無色或淺黃色的強折射率的揮發性油狀液體,具有苦杏仁味,燃燒時具有芳香氣味。 與乙醇、乙醚、揮發油和不揮發油混溶,微溶于水。其是重要的化工原料,用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸芐酯等,也用作香料。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分,也可從杏,櫻桃,月桂樹葉,桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。

用途

苯甲醛是醫藥、染料、香料和樹脂工業的重要原料,還可用作溶劑、增塑劑和低溫潤滑劑等。在香精業中主要用于調配食用香精,少量用于日化香精和煙用香精中。盡管被廣泛用作商業食品調味品和工業溶劑,苯甲醇的主要用途仍是用于合成從醫藥品到塑料添加劑的各種其他化合物。

苯甲醇也是生產香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中間產物。扁桃酸的合成以苯甲醛為初始試劑:氫氰酸先與苯甲醛反應,產物扁桃腈隨后水解得到外消旋扁桃酸。冰河學家LaChepelle和Stillman于1966年報道了苯甲醛和庚醛抑制冰的結晶,從而阻止濃霜(DepthHoar)的形成。此處理方式可防止由于不穩定的積雪層而導致的雪崩。但是此化合物破壞植被且污染水源,并沒有為此目的而被廣泛使用。

制備

將苯胺制成重氮鹽,然后在二價銅鹽存在下與甲醛肟作用,生成肟后再水解得醛。此法收率雖不一定高,但由于可將苯胺類化合物直接轉變為醛,因而很重要。苯環上有鹵素、硝基對反應均無大的影響。但重氮基的鄰位有氰基、烷氧基、羰基時,一般不能順利地進行反應。

苯甲醛的用途與制備

實驗室制法

苯甲醛的用途與制備

實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實驗裝置見下圖)。其實驗步驟為:
步驟1:將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升溫至60 ℃,緩慢滴加經濃硫酸干燥過的液溴,保溫反應一段時間,冷卻。
步驟2:將反應混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中,攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。
步驟3:經洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體,放置一段時間后過濾。
步驟4:減壓蒸餾有機相,收集相應餾分。