100-52-7 / 苯甲醛的用途與制備

苯甲醛是無(wú)色或淺黃色的強(qiáng)折射率的揮發(fā)性油狀液體，具有苦杏仁味，燃燒時(shí)具有芳香氣味。 與乙醇、乙醚、揮發(fā)油和不揮發(fā)油混溶，微溶于水。其是重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸芐酯等，也用作香料。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分，也可從杏，櫻桃，月桂樹葉，桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅(jiān)果中以和糖苷結(jié)合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。

用途

苯甲醛是醫(yī)藥、染料、香料和樹脂工業(yè)的重要原料，還可用作溶劑、增塑劑和低溫潤(rùn)滑劑等。在香精業(yè)中主要用于調(diào)配食用香精，少量用于日化香精和煙用香精中。盡管被廣泛用作商業(yè)食品調(diào)味品和工業(yè)溶劑，苯甲醇的主要用途仍是用于合成從醫(yī)藥品到塑料添加劑的各種其他化合物。

苯甲醇也是生產(chǎn)香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中間產(chǎn)物。扁桃酸的合成以苯甲醛為初始試劑：氫氰酸先與苯甲醛反應(yīng)，產(chǎn)物扁桃腈隨后水解得到外消旋扁桃酸。冰河學(xué)家LaChepelle和Stillman于1966年報(bào)道了苯甲醛和庚醛抑制冰的結(jié)晶，從而阻止?jié)馑―epthHoar）的形成。此處理方式可防止由于不穩(wěn)定的積雪層而導(dǎo)致的雪崩。但是此化合物破壞植被且污染水源，并沒(méi)有為此目的而被廣泛使用。

制備

將苯胺制成重氮鹽，然后在二價(jià)銅鹽存在下與甲醛肟作用，生成肟后再水解得醛。此法收率雖不一定高，但由于可將苯胺類化合物直接轉(zhuǎn)變?yōu)槿蚨苤匾１江h(huán)上有鹵素、硝基對(duì)反應(yīng)均無(wú)大的影響。但重氮基的鄰位有氰基、烷氧基、羰基時(shí)，一般不能順利地進(jìn)行反應(yīng)。

實(shí)驗(yàn)室制法

實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實(shí)驗(yàn)裝置見(jiàn)下圖)。其實(shí)驗(yàn)步驟為：
步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無(wú)水AlCl3、1，2－二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60 ℃，緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過(guò)的液溴，保溫反應(yīng)一段時(shí)間，冷卻。
步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10%NaHCO3溶液洗滌。
步驟3：經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無(wú)水MgSO4固體，放置一段時(shí)間后過(guò)濾。
步驟4：減壓蒸餾有機(jī)相，收集相應(yīng)餾分。