6960-22-1 / 6-甲基煙酰胺的主要應用

背景及概述^[1][2]

6-甲基煙酰胺是一種有機中間體，可由6-甲基-3-吡啶甲酸經過兩步制備得到。可用于制備吸附吡啶的功能板等作用。

應用^[1-2]

應用一、運用吸附法處理含有吡啶的有機工業廢水是一種很有前途的工業廢水處理技術，若是將該技術進行推廣應用需要開發對吡啶具有優異吸附性能的吸附劑。CN201610849705.X公開了用于吸附吡啶的功能板及其制備方法。將N-甲基-2-吡咯烷酮、4,6-二氯-5-嘧啶甲醛、N,N-二甲基甲酰胺、苯二甲酸乙二醇酯、二甲基二硫代氨基甲酸鋅制成混合液B；將聚醋酸乙烯酯、N,N-二甲基甲酰胺、NaH2PO4、5-甲基呋喃醛制成混合液D；將過氧化甲基-乙基酮、氯仿、6-甲基煙酰胺制成混合液F；將混合液B、混合液D、混合液F、異丁酸甲酯、聚乙二醇、氯仿制成混合液H；將蒸餾水噴射入裝有液氮的容器中制作冰球顆粒，將粒徑為50~100μm的冰球顆粒置于模具模腔內并壓實；然后將混合液H澆注到模具中并在液氮中冷凍定型6小時，經真空冷凍干燥去除氯仿和冰球顆粒后得到用于吸附吡啶的功能板。

應用二、CN200910029228報道了6-甲基煙酰胺可用于制備5-溴-2-甲基吡啶，5-溴-2-甲基吡啶是一種重要的制藥中間體，在心腦血管藥物和呼吸道藥物的生產中具有廣闊的前景，市場潛力巨大。

在裝有攪拌器、溫度計的500mL三口燒瓶中加入300mLNaOH(濃度5％)溶液，再緩慢加入17.3g(0.1mol)溴，然后將13g(0.1mol)6-甲基煙酰胺緩慢加入三口燒瓶中，攪拌20分鐘，溶液溫度控制在0～5℃。然后油浴升溫到70～80℃保持4小時，反應液用CH₂Cl₂(100mL*2)提取，再用水洗(100mL*2)，用30g無水硫酸鈉干燥，過濾，旋干，在正己烷-CH2Cl2(1∶1)中重結晶，過濾，得褐色粉末6-甲基-3-氨基吡啶9.4g，產率為91％。m.p：95～96℃。

在裝有攪拌器、溫度計的100mL三口燒瓶中加入20mL48％的HBr，將3.1g(0.022mol)CuBr溶于HBr溶液中，冰浴保持溫度0～5℃緩慢加入3g(0.02mol)6-甲基-3-氨基吡啶，保持溫度10分鐘，緩慢滴加飽和的NaNO2溶液4.8mL，加完后攪拌1h，用10％氫氧化鈉溶液中和反應液至pH＝7～8，用水蒸汽蒸出白色產品5-溴-2-甲基吡啶3g，產率為63％。m.p：33～34℃。¹HNMR(300MHz，CDCl3)δ：2.44(3H，s)，δ：7.25(1H，s，J＝8Hz)，δ：7.91(1H，q，J＝10Hz)，δ：8.55(1H，d，J＝2.4Hz).MS(m/z)：172/174[M+H]+。

制備^[2]

在裝有攪拌器、溫度計的500mL三口燒瓶中，加入320mL無水乙醇，然后加入分別加入25.6g(0.19mol)6-甲基-3-吡啶甲酸，20mLSOCl2，裝上回流冷凝管，油浴升溫控制在50～60℃，跟蹤反應直到反應完全。將溶劑旋干，固體倒入200mL飽和NaCO3溶液中，用CH2Cl2提取(100mL*2)，合并有機層，用20g無水硫酸鈉干燥，過濾，旋干溶劑的褐色液體6-甲基-3-吡啶甲酸乙酯28g，產率為91％，b.p116～117℃。

在裝有磁力攪拌的250mL單口燒瓶中，加入176mL氨水(濃度25％)，將22g(0.13mol)6-甲基-3-吡啶甲酸乙酯，投入單口瓶中在室溫10～15℃下攪拌6～7小時，放到冰箱里過夜，讓白色晶體充分析出，過濾，用水洗滌(50mL*2)，得白色晶體6-甲基煙酰胺16.7g，產率為92％。m.p：199～200℃。

主要參考資料

[1][中國發明]CN201610849705.X用于吸附吡啶的功能板及其制備方法

[2][中國發明]CN200910029228.2一種5-溴-2-甲基吡啶的合成方法