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65-71-4 / 胸腺嘧啶

胸腺嘧啶是一種有機堿。亦稱5-甲基尿嘧啶,最早從小牛胸腺中分離而得此名。是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分。遺傳物質的重要組成部分,是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關藥物的關鍵中間體,也是合成抗腫瘤,抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。DNA(脫氧核糖核苷酸)是根據含氮堿基來命名的。包括腺嘌呤(A)和鳥嘌呤(G),胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)。

理化性質:白色樹枝狀、針狀結晶或結晶性粉末。能升華, 熔點326℃ (分解) 。在水中UVλmax205、264. 5nm。弱酸,pK=9.94。溶于熱水及堿液,部分溶于乙醇,微溶于乙醚和冷水。對紫外線有強烈吸收性。為組成脫氧核糖核酸的重要堿基。

用途:胸腺嘧啶與脫氧核糖通過糖苷鏈連接形成脫氧胸苷,其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸, 它是脫氧核糖核酸生物合成過程中胸腺嘧啶的前體。用于生化研究。

制備方法:可由2-甲基3-羥基 丁二酸經脫水、脫羰、氧化,再與尿素環合而得。
(1) 由甲基氰乙酰尿催化還原:
(2) 由β-甲基苯果酸為原料制得:
胸腺嘧啶