120-72-9 / 吲哚

吲哚具有苯環和吡咯環結構的雜環化合物。又名氮雜茚、苯并吡咯。是煤焦油加工產品之一。吲哚在煤焦油中含量為0.1～0.2%，絕大部分集中于洗油餾分，在洗油中含量約為1.6%，在萘油和蒽油中含量甚微。吲哚的分子式為C8H7N，分子量為117.15，沸點為253℃，熔點為53℃，密度(19℃)為1.220g/cm3。吲哚為無色或淡黃色鱗片狀結晶，暴露在空氣中顏色逐漸加深，有強烈的糞便臭味;但很稀的溶液則具有花香味，能隨水蒸氣一起揮發。吲哚溶于熱水、乙醇、乙醚、苯和石油醚等有機溶劑。

理化性質

吲哚又名“苯并吡咯”。茶葉香氣成分之一。無色至黃色鱗晶，濃時有糞臭味，高度稀釋下有幽雅的茉莉花香味。熔點52℃，沸點253～254℃。能溶于熱水、醇、醚。茉莉花油中含有3%的吲哚。遇日光和空氣易變褐色。
含吲哚環的生物堿廣泛存在于植物中，如麥角堿、馬錢子堿、長春新堿、利血平等。合成的吲哚類藥物有消炎痛、吲哚新等。
吲哚發生親電取代時，主要發生在吡咯環的3-位。3-位占據時則發生在2-位，當2-位、3-位都占據時，取代才發生于苯環上。吲哚的吡咯環上也容易發生氧化反應與還原反應。吲哚具有弱酸性。
吲哚的異構體異吲哚、假吲哚具有互變異構現象。酞青染料是異吲哚的衍生物。
兩個苯環與吡咯稠合為咔唑。
咔唑的重要衍生物有染料海昌藍和聚乙烯咔唑塑料。

用途

吲哚的重要衍生物有3-甲基吲哚(糞臭素)、吲哚-3-乙酸(植物生長刺激劑)、5-羥基色胺(腦組織中的重要思維物質)、染料靛藍、色氨酸等。
吲哚是茉莉和香橙花精油的成分，主要用作香料工業中的香味保持劑。以吲哚為原料可制取多種化合物，如色氨酸可作為胃潰瘍藥;3-吲哚乙酸、3-吲哚丙酸和3-吲哚丁酸均可作為植物生長刺激劑。吲哚與甲醛縮聚可生成吲哚甲醛樹脂。

提取方法

主要有堿熔法、硫酸洗滌法和共沸蒸餾法三種。(1)堿熔法。向含吲哚約5%的餾分中加入理論量1.2倍的氫氧化鉀，攪拌反應后分出吲哚鉀，再加苯并進行水解，得吲哚的苯溶液。將吲哚苯溶液精餾得到粗吲哚油，再經冷卻結晶、壓榨、重結晶得到吲哚產品。(2)硫酸洗滌法。向洗油中加入濃度為30～35%的硫酸，反應后獲得吲哚和喹啉的硫酸鹽，用堿中和析出吲哚和喹啉。然后采用精餾法將吲哚與喹啉分離，使吲哚濃縮在250～265℃的餾分中。往此餾分中加入濃度為10～20%的硫酸，洗去喹啉(此酸度下吲哚不起反應)，同時加入適量苯，得到吲哚的苯溶液。將此溶液蒸餾，除去苯即得粗吲哚，再經精餾，結晶和壓榨，得到工業純吲哚。(3)共沸蒸餾法。吲哚和聯苯的沸點相差2.2℃難以蒸餾分離，但它們與二甘醇或乙二醇形成的共沸物在常壓下的沸點差分別為12℃和12.2℃。在富集吲哚和聯苯的餾分中加入上述試劑，再通過共沸蒸餾使吲哚與聯苯分離。得到的吲哚餾分用苯萃取后再經精餾、結晶和壓榨，可得工業純吲哚。此外還可采用萃取和精餾結合的方法來分離和提純吲哚。萃取劑有苯、單羥乙基胺及正庚烷等。