3760-11-0 / 反-2-壬烯酸的制備

背景及概述^[1]

反-2-壬烯酸是有機合成的一種重要中間體，在香料工業(yè)中，主要用于生產(E)-2-壬烯酸甲酯，后者因其具有香甜的水果香氣，深受調香師的青睞，已廣泛應用于日化和食品香精中。合成反-2-壬烯酸最傳統的方法是應用 Kno-evenagel-Doebner 反應 (簡稱 K-D 反應 ,下同) 來實現。

制備^[1]

在裝有攪拌器、溫度計和回流冷凝管的250mL三口燒瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸餾的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),攪拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加熱,于70℃下攪拌反應3小時。除去水浴,改用電熱套加熱,并在回流狀態(tài)下繼續(xù)攪拌反應3小時。反應畢,待反應物冷至室溫后,轉入500mL分液漏斗中,用25%鹽酸酸化至pH1～2,以除去其中的吡啶,分出上層有機層,經無水硫酸鎂干燥后,進行真空蒸餾,收集110～144℃/0.2kPa餾分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量為82.9%,反應收率按丙烯酸計為83%。粗品經分餾后,反-2-壬烯酸含量為94.5%,另外還有3.5%反-2-壬烯酸。

參考文獻

[1]但東明,高榮濤,彭秋菊,肖海鴻,肖友檢.(E)-2-壬烯酸合成方法的改進[J].香料香精化妝品,2005(02):4-7.