30391-89-0 / 鄰氨基苯甲酸異丙酰胺的主要應用

背景及概述^[1]

鄰氨基苯甲酸異丙酰胺可用作醫藥合成中間體，如制備滅草松。滅草松是一種重要的苗后除草劑，其化學名為3-異丙基-(1H)-苯并-2，1，3-噻二嗪-4-酮-2，2-二氧化物，它最初是由德國BASF公司研發成功并在世界范圍內大量使用的。其是一種具選擇性的觸殺型苗后除草劑，用于雜草苗期莖葉處理，該藥具有觸殺性強，選擇性好，見草殺草等特點，主要用于水稻、大豆、花生、小麥等作物，防除闊葉雜草和莎草科雜草，對禾本科雜草無效。現有技術中，滅草松原藥的制備工藝多采用合成水洗后的苯達松二氯乙烷溶液堿萃酸化水洗，以及堿萃酸化萃取濃縮等方法。上述方法，存在生產成本高，生產方法復雜，生產條件苛刻，生產過程中易產生大量的含鹽廢水污染，粉塵污染嚴重，且所得產品產率低，純度低等問題。采用鄰氨基苯甲酸異丙酰胺為起始原料則可解決上述問題。

制備^[1]

鄰氨基苯甲酸異丙酰胺的制備：將靛紅酸酐溶于二氯乙烷中，邊升溫邊滴加異丙胺，升溫至60℃后，保溫0.8h，然后用飽和碳酸鈉洗滌脫去二氯乙烷，得淺黃色鄰氨基-N-異丙基苯甲酰胺溶液，其中，靛紅酸酐、二氯乙烷和異丙胺的質量比為3.5：2.6：1.8。

應用

鄰氨基苯甲酸異丙酰胺可用作醫藥合成中間體，如制備滅草松：α-甲基吡啶與二氯乙烷加入到鄰氨基苯甲酸異丙酰胺中混合，滴加三氧化硫生成半透明乳白色的復鹽，室溫下攪拌0.4～0.8h后，加入經預熱的酰胺二氯乙烷，攪拌至析出結晶狀的酰胺吡啶三氧化硫復鹽后，加入催化劑，再滴加三氯氧磷溶液，加熱至回流，反應2～3h后，冷卻至室溫，經水解堿洗、水洗后，用稀堿液萃取，分層得滅草松鈉鹽，經酸化、過濾得淡黃色固體物，烘干即得滅草松原藥。

主要參考資料

[1] (CN107445920)一種滅草松原藥的生產方法