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腐胺又名丁二胺,腐胺狹義地講腐胺是指蛋白質(zhì)中鳥(niǎo)氨酸在氨基酸脫羧酶的作用下,脫去羧基而形成的胺叫腐胺。廣義地講腐胺是指蛋白質(zhì)腐敗后所形成的各種胺類(lèi)。肉、魚(yú)、禽、蛋及其他含蛋白質(zhì)較多的食品,主要是以蛋白質(zhì)分解為其腐敗變質(zhì)特征。蛋白質(zhì)在芽孢桿菌屬、梭菌屬、假單胞菌屬、鏈球菌屬等蛋白酶和肽鏈內(nèi)切酶等作用下,首先分解為肽,并經(jīng)斷鏈形成氨基酸。氨基酸進(jìn)一步分解經(jīng)脫羧基形成各種胺類(lèi)。例如甘氨酸、鳥(niǎo)氨酸、精氨酸、組氨酸和酪氨酸以及色氨酸,分別形成甲胺、腐胺、尸胺、組胺、酪胺和色胺等腐敗胺類(lèi),胺類(lèi)對(duì)于人體是有毒的。例如組胺、腐胺及尸胺有降低血壓作用。酪胺及色胺則有升高血壓的作用。
腐胺是一種二胺,化學(xué)結(jié)構(gòu)為NH2-CH2CH2CH2CH2-NH2,水溶性,存在于多種器官如胰腺、胸腺、皮膚、腦、子宮和卵巢等。腐胺也普遍存在于食物中,如麥芽、青椒、大豆、開(kāi)心果和橙子等 。近年來(lái)研究表明,腐胺是一種重要的代謝調(diào)控物質(zhì),能與帶負(fù)電荷的DNA、RNA、各種配體(如β1和β2腎上腺素能受體)及膜蛋白等生物大分子相互作用,導(dǎo)致機(jī)體發(fā)生一系列生理或病理改變。此外,腐胺與精子發(fā)生、精子運(yùn)動(dòng)能力、卵泡發(fā)育和排卵相關(guān),在生殖過(guò)程中是必須的,缺少腐胺會(huì)導(dǎo)致不育和胚胎發(fā)育停止。但因腐胺的安全性暫不能證實(shí),在臨床中應(yīng)用較少。
無(wú)色油狀液體或白色葉片狀結(jié)晶,很強(qiáng)的氨臭氣味。溶解情況:溶于水、乙醇和乙醚。
尼龍-46、尼龍-6及尼龍-66的原料,尤其是尼龍-46廣泛用于汽車(chē)、摩托車(chē)的零部件材料,以代替金屬;尼龍-66用于電子產(chǎn)品的材料;生物化學(xué)試劑及生化前導(dǎo)物;酸性氣體吸收劑。
制備或來(lái)源
(1)丙烯腈與氰化氫反應(yīng),生成乙二氰,在催化劑作用下加氫而得;
(2)以吡咯為原料,在碳酸鈉存在下與鹽酸羥胺反應(yīng),生成丁二肟,再在鈉汞齊作用下,在無(wú)水乙醇中加熱而得;
(3)以2,5-二氨基戊酸為原料,加熱催化脫羧而得;(4)以精氨酸為原料,脫羧、脫胍可制得。
固體結(jié)晶,有六氫吡啶的異味。熔點(diǎn) 2一28℃,沸點(diǎn)158—160。C,那I.4569,d:0.877。易溶于水,易吸收二氧化碳。腐胺在每一個(gè)細(xì)胞中都可以找到,人們認(rèn)為這種化合物通過(guò)升高或降低它的含量水平來(lái)控制細(xì)胞的pH值。 與NMDA受體的多胺調(diào)控位點(diǎn)結(jié)合,加強(qiáng)NMDA誘導(dǎo)的發(fā)生;亞精胺的前體。腐胺可參與調(diào)節(jié)細(xì)胞的許多功能,研究表明,腐胺在胃腸道黏膜上皮細(xì)胞遷移、增殖和分化過(guò)程中發(fā)揮著重要的作用。
腐胺在體內(nèi)調(diào)節(jié)系統(tǒng)十分復(fù)雜,而ODC扮演其限速酶作用。ODC主要依靠ODC基因翻譯及蛋白酶體降解、AZI-OAZ抑制劑(OAZ inhibitor,AZIN)快速調(diào)節(jié)體內(nèi)水平,以致ODC在哺乳動(dòng)物細(xì)胞中半衰期只有10~30 min。此外,ODC可根據(jù)腐胺水平調(diào)節(jié)自身活性,避免腐胺在體內(nèi)過(guò)量堆積 [3,8] 。當(dāng)以100 mg/kg皮下注射腐胺20 min后,腐胺血清濃度達(dá)到500 nmol/mL,且1 h內(nèi)體內(nèi)清除90%以上,2 h后基本清除。這可能是由于腐胺通過(guò)負(fù)調(diào)節(jié)ODC抑制自身合成,也可能是由于體內(nèi)代謝系統(tǒng)快速將其清除。若以180 mg/ (kg·d)的濃度經(jīng)口補(bǔ)充腐胺時(shí),對(duì)腎無(wú)損害作用,但以25 mg/kg一次性腹腔內(nèi)注射時(shí),對(duì)腎細(xì)胞產(chǎn)生凋亡作用。腐胺的首過(guò)效應(yīng)提示不同給藥途徑應(yīng)調(diào)整用藥量,避免產(chǎn)生毒性作用。
操作步驟 將33.5 g吡啶溶于500 mL95%乙醇中,加入70—72 g鹽酸羥胺及53 g碳酸鈉,回流反應(yīng)24 h。然后,趁熱將乙醇溶液中的氯化鈉結(jié)晶濾除,再將濾液進(jìn)行減壓蒸餾,殘留物用最小量的水沖洗至布氏漏斗上并用少量冰水和60%乙醇洗滌。可得純丁二肟26.8 g(以吡咯計(jì)80%)。從熱水中重結(jié)晶,得菱形結(jié)晶,熔點(diǎn)17l℃。
將10 g丁二肟溶于400 mL無(wú)水乙醇中,在猛烈攪拌下并保持溫度在50—60亡,將[50 mL冰醋酸和1500 g2.5%鈉汞齊交替地小量加入,進(jìn)行還原反應(yīng)。隨著蒸除溶劑后,收集158—160℃餾分?放冷結(jié)晶,再?gòu)臒崴兄亟Y(jié)晶一次,可得純了二胺結(jié)晶。
[1]黃仲華主編,中國(guó)調(diào)味食品技術(shù)實(shí)用手冊(cè),中國(guó)標(biāo)準(zhǔn)出版社,1991年02月第1版,第50頁(yè)
[2]甘冬英,胡艷秋.腐胺在生殖中的安全性研究進(jìn)展[J].國(guó)際生殖健康/計(jì)劃生育雜志,2018,37(04):328-331.
[3]馬沛生等,石油化工基礎(chǔ)數(shù)據(jù)手冊(cè)(續(xù)編),化學(xué)工業(yè)出版社,1993年03月第1版,第1121頁(yè)
[4] Windholz Martha ed.The Merck lndex. 1Uh e山Rahway(New Jersey):Merck&Co·,Inc、1988.7964
[5] Wills6itter R。Huebner W.A New Solanacea Base.Ber, 1907,40:3869
[6] (日)化學(xué)工業(yè)日?qǐng)?bào)社. 11290d9化學(xué)商品.東京:化學(xué)工業(yè)日?qǐng)?bào)社,1990.376
[7]樊能延,有機(jī)合成事典,北京理工大學(xué)出版社,1992年01月第1版,第873頁(yè)