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1-溴-3-氟-4-碘苯可用于制備2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]環己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六環，該化合物適合作為液晶介質，其特別是例如用于TN、STN、IPS、FFS和TN-TFT顯示器。
1-溴-3-氟-4-碘苯可用于制備2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]環己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六環，2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]環己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六環具有下述結構。
制備的方法如下：
將5-溴-1,3-二氟-2-(三氟甲基)苯(200g，760mmol)在THF(800ml)中的溶液冷卻至-5℃，并且添加異丙基氯化鎂(420ml，840mmol，2.0mol/l于THF中)。在1h之后，在-5℃添加硼酸三甲酯(106ml，950mmol)在THF(100ml)中的溶液，并且將反應混合物在RT攪拌過夜。將反應混合物添加至冰冷的鹽酸(410ml，2M)并且用MTB醚萃取。進行相分離，將有機相用蒸餾水洗滌，經硫酸鈉干燥，過濾并且在真空中蒸發。將粗產物通過從庚烷結晶而進行純化，產生米黃色固體狀[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]硼酸。
初始引入偏硼酸鈉四水合物(8.9g，64mmol)在蒸餾水(23ml)中的溶液，添加THF(10ml)、雙(三苯基膦)-氯化鈀(II)(15.2％Pd)(0.6g，0.9mmol)和氫氧化肼(0.04ml，0.9mmol)，并且將混合物攪拌5min。然后添加1-溴-3-氟-4-碘苯 (12.7g，42mmol)、[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]硼酸9(10.0g，42mmol)和THF(40ml)，并且將反應混合物回流過夜。將蒸餾水添加至反應混合物，然后將其用MTB醚稀釋。將水相分離掉并且用MTB醚萃取。將合并的有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉干燥，過濾并且在真空中蒸發。將粗產物在硅膠上進行色譜法(庚烷)，產生清澈無色油狀5-(4-溴-2-氟苯基)-1,3-二氟-2-(三氟甲基)苯。
初始引入異丙基氯化鎂(15.7ml，31.4mmol，2mol/l于THF中)，并且在30℃滴加5-(4-溴-2-氟苯基)-1,3-二氟-2-(三氟甲基)苯 (5.8g，15.7mmol)在THF(50ml)中的溶液。在60min之后，在最高20℃滴加4-(5-丙基-1,3-二氧六環-2-基)環己酮(5.0g，15.7mmol)在THF(15ml)中的溶液。在另外60min之后，將蒸餾水添加至反應混合物，然后使用鹽酸(1M)將其調節至pH＝5。將水相分離掉并且用MTB醚萃取。將合并的有機相用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，經硫酸鈉干燥，過濾并且在真空中蒸發。殘余物產生淡棕色晶體物質1-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]-4-(5-丙基-1,3-二氧六環-2-基)環己醇。
將甲苯-4-磺酸一水合物(0.3g，1.6mmol)添加至1-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]-4-(5-丙基-1,3-二氧六環-2-基)環己醇(10.1g，8.2mmol)在甲苯(45ml)中的溶液，將混合物在分水器上回流2h。將反應混合物冷卻至RT，在真空中蒸發并且在硅膠上進行色譜法(庚烷/MTB醚95:5)。在從2-丙醇和正庚烷中結晶之后，分離無色固體狀2-[4-[4-[3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-氟苯基]環己-3-烯-1-基]-5-丙基-1,3-二氧六環。
[1] [中國發明] CN202010184564.0 液晶化合物