1214-39-7 / 6-芐氨基嘌呤的制備

背景及概述^[1][2]

6-芐氨基嘌呤難溶于水，微溶于乙醇，在酸性或堿性溶液中溶解度較好且性質較穩定；其對植物的細胞具有促進分裂的作用，能夠促進植物非分化組織分化，促進細胞增大增肥；從而促進種子發芽、誘導休眠芽生長、抑制或促進莖、葉的伸長生長、促進果實生長，誘導塊莖形成等。

6-芐氨基嘌呤

應用^[3]

6-芐氨基嘌呤(6-BA)是一種植物生長調節劑，是第一個人工合成的細胞分裂素，可促進植物細胞生長，抑制植物葉綠素的降解，提高氨基酸的含量，延緩葉片衰老，誘導芽的分化，促進側芽生長，促進細胞分裂，還能減少植物體內葉綠素的分解，具有抑制衰老、保綠作用；同時具有將氨基酸、生長素、無機鹽等向處理部位調運等多種效能，廣泛用在農業、果樹和園藝作物從發芽到收獲的各個階段。6-芐氨基嘌呤為白色結晶粉末，難溶于水，微溶于乙醇，在酸、堿中穩定。由于6-芐氨基嘌呤本身難溶于水，因此其在生產加工過程中需要加入強酸或者強堿進行復配后才能制成各種能夠溶于水中的制劑；現有制備方法中將6-芐氨基嘌呤制備成可溶液劑或水劑時需要將其混合強酸或強堿物質。上述制備過程中，由于強酸、強堿具有腐蝕、刺激等危害作用，會對操作工人的健康造成一定的危害。

制備^[2]

現有的合成工藝是：次黃嘌呤作為原料，在N,N-二甲基苯胺存在下與三氯氧磷反應，得到6-氯嘌呤，6-氯嘌呤再與芐胺在三乙胺存在下進行反應合成6-芐氨基嘌呤。現有工藝的主要問題是：第一步反應，使用大大過量的三氯氧磷(既作氯化試劑又作溶劑)，副反應多，產率低，過量的三氯氧磷不能通過蒸餾得以回收利用，只能與水作用分解，排放大量的含磷廢水，N,N-二甲基苯胺需要回收套用，排放的廢水亦含有N,N-二甲基苯胺，環境污染嚴重；第二步反應，為了提高反應轉化率和反應速度，需要使用過量的芐胺，導致分離純化工藝復雜化。

具體方法：

向5g次黃嘌呤中，加入20mLSOCl2，0.25gDMAP，10gBTC溶于20mLSOCl2。加熱并滴加BTC/SOCl2。回流(冷媒冷卻)至全溶，蒸出SOCl2(含光氣，回收套用)，蒸畢(抽干)，冷卻至室溫，得乳黃色固體(6-氯嘌呤及DMAP的鹽酸鹽)。直接向其中加入4g芐胺和25g三乙胺，加熱至70～80℃，或微波加熱，至6-氯嘌呤反應完全(TLC監控)，加入乙醇，濾出的固體用乙醇洗滌，烘干得7g帶有褐色的產品6-芐氨基嘌呤。

主要參考資料

[1]黃卓輝, & 魏家綿. (1984). 光合磷酸化偶聯機制研究——Ⅷ、6-芐氨基嘌呤對光合磷酸化的促進作用. 植物生理學報(02), 59-66.

[2] 席小莉, 楊曼曼, & 楊頻. (2005). 6-芐氨基嘌呤及其金屬配合物與dna的作用機理. 無機化學學報, 21(12), 1847-1852.

[3] 王玉琴, 林振武, 吳少伯, 趙毓桔, & 湯玉瑋. (1982). 6-芐氨基嘌呤促進黃化小麥葉片葉綠體的發育——Ⅱ.紅光對葉綠素形成的影響. 植物生理學報(01), 48-55.