109-63-7 / 三氟化硼乙醚試劑用于芳烴化合物的親核氟化

關于氟硼化物用于苯環的氟化，早在上個世紀二、三十年代就有報道，起初科學家是利用四氟硼酸鹽在在高溫下分解釋放的氟離子發生氟化的，雖然操作簡單，收率高，但是操作溫度較高。

隨后，Taylor和他的助手又發現了一種金屬鉈芳環試劑可以先氟化鉀發生鹵素交換、再和三氟化硼氣體作用，經兩步完成親核氟化反應。這個反應實用意義并不大，因為路線更長、更復雜。劇毒的鉈和三氟化硼氣體更加讓人望而生畏。

終于，三氟化硼乙醚被Pinhey的團隊發現，反應條件開始變得溫和，可操作性變強。但是這類反應都依賴于特定官能團（芳環醋酸鉛試劑、芳環硅試劑、芳環硼試劑）才能發生氟化反應。也就難免要制備相應的前體化合物。

在以上發現的基礎上，加入醋酸汞試劑以后，三氟化硼可以不依賴任何前體官能團，而直接和芳環發生親核氟化反應。

通過以上的反應，我們不難發現，雖然這類反應在不斷地被更新升級，但是反應中要么需要芳環的金屬試劑前體作為底物，要么需要當量的加入鉛、汞等金屬作為反應試劑，都無法避免重金屬污染物，依然毒性較大，需要進一步探索改進。

來源：蘇州漢德