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490-79-9 / 龍膽酸

龍膽酸

2,5-二羥基苯甲酸別名5-羥基水楊酸,俗稱DBH也被人們稱為龍膽酸,是一種多羥基羧酸,它是水楊酸經腎代謝之后的次要產物。2,5-二羥基苯甲酸為白色針狀結晶,溶于熱水、乙醇和乙醚,難溶于氯仿、苯和二硫化碳.在150℃以上長時間加熱則分解為二氧化碳和氫醌,在空氣中不穩定,遇三氯化鐵呈藍色。

龍膽酸
2,5-二羥基苯甲酸屬氫醌類化合物,容易發生氧化反應,在制藥工業上常用作抗氧化賦形劑.2,5-二羥基苯甲酸同時也是一種解熱鎮痛藥,也是一種重要的醫藥中間體。
2,5-二羥基苯甲酸還是基體輔助激光解吸電離質譜中常用的基體,其應用很廣泛.目前有關合成2,5-二羥基苯甲酸的報道很少,曾有文獻報道采用苯甲酸為原料通過氯化、水解等步驟合成產物,但用該方法合成出來的產物有五種,產物難分離,導致最終產率僅為5%,難實現工業化生產。
在工業上常用氫醌的科爾貝-施密特反應制備2,5-二羥基苯甲酸,但該方法合成的產率低,純度不高,難以滿足工業生產要求,因此尋求一種新的合成方法極其重要。
據研究表明,以對苯二酚為原料,經甲基化和氧化兩步反應,合成2,5-二羥基苯甲酸。其合成的反應步驟簡單,產率高達90.3%,純度達99.6%,能滿足市場需求,適用于大規模工業化生產。目標產物的合成路線如下:

以對苯二酚為原料,經甲基化、氧化二步反應合成得到了目標產物2,5-二羥基苯甲酸.甲基化反應的最佳條件為:催化劑ALCL3用量為底物用量的130%、反應溫度為130℃、反應時間為4h.氧化反應的最佳條件為:催化劑TBAT用量為底物用量5%、反應溫度為100℃、反應時間為4h.在最佳條件下,2,5-二羥基苯甲酸的產率可達90.3%。