10294-33-4 / 常用酸堿試劑：溴化硼

溴化硼是一種用途廣泛的合成試劑。常被用作有機合成的催化劑和溴化劑，也是制造高純硼及其它有機硼化合物的原料。溴化硼可以參與促進醚鍵、胺鍵、硫醇鍵的斷裂反應，以及丙二烯、炔烴等化合物的加成反應等。它也可以用于醫藥化學領域[1]、天然產物化學領域[2]及新材料等領域。

溴化硼易于和C-O鍵反應生成烷氧基硼化物和溴代烴，水解后得到相應的醇類產物。尤其在芳甲醚的斷裂反應中，溴化硼的活性明顯高于其它試劑。多取代的芳環醚化合物分別和溴化硼反應可以高收率得到相應酚類物質（式1[3]和式2[4])。

溴化硼在斷裂醚鍵后生成的溴代烴也可以發生分子內環合反應形成環化產物。例如：多取代芳醚化合物和溴化硼反應后生成苯并呋喃類衍生物(式3)[5]，二茂鈦化合物和溴化硼反應形成鈦雜環化物（式4)[6]。該反應實際上是首先發生鹵素交換反應，然后再發生分子內消除反應關環而成。該反應可用于合成系列天然產物分子中的骨架結構。

溴化硼很容易和丙二烯、炔烴等化合物進行加成反應。它和丙二烯反應得到（2-溴烯丙基)二溴硼烷（式5)[7]，產物再和苯甲醚反應得到取代二苯氧基硼烷。溴化硼和炔烴通常進行順式加成反應，得到高度立體選擇性的產物（式6)[7]。

參考文獻

1. Lisowski, V.; Leonce, S.; Kraus, L. B.; Sopkova, O. S.; Pierre, A.; Atassi, G.; Caignard, D.; Renard, P.;Rault,S./ Med Chem. 2004, 47, 1448.

2. Brimble, M. A.; Brenstrum, T. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 2001,1624.

3. Barluenga, J.; Aznar, F.; Palomero, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 537.

4. Mayekar, N. V.; Chattopadhyay, S.; Nayak, S. K. Synthesis 2003,2041.

5. Detterbeck, R.; Hesse, M. Heh. Chim. Acta 2003, 86,343.

6. Qian, Y.; Huang, J.; Ding, K.; Zhang, Y.; Huang, Q.; Chen, X.; Chan, A.; Wong, W. J. Organomet. Chem.2002,645,59.

7. Hara, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32,6749.