71597-85-8 / 4-羥基苯硼酸的制備和應用探究

背景及概述^[1][2]

4-羥基苯硼酸是一種有機中間體，可由4-羥基苯硼酸三步制備得到。可用于偶聯反應。

制備^[1]

制備4-羥基苯硼酸：

在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯 硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。室溫反應24小時。反應完畢，加入等體積水和石油 醚，靜置分層，除去水相，水洗至中性，旋蒸除去溶劑，得到無色油狀液體。

在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小顆粒晶體碘和50ml四氫呋喃。將28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氫呋喃混合備用。滴加少量上述溶液，引發格氏反應（如不能引發，微微加熱以引發反應），然后在攪拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控溫，保持反應溫度在35℃以下。滴畢，室溫攪 拌1小時。丙酮-液氮浴將體系冷卻至-65℃，滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氫呋喃溶液，溫度控制在-60℃。滴畢，攪拌自然升溫至-30℃，用濃鹽酸酸化至酸性（PH＝1）。將反應液轉移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，靜置分液，有機相用飽和食鹽水洗滌至中性，分出水相，有機相轉移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化銨，室溫反應24小時，反應完畢。轉移至分液漏斗中，用飽和食鹽水至中性，分出水相，有機相旋蒸 除去溶劑，用石油醚重結晶得到白色固體。收率68%; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): 7.58(d, 2H), 6.95(d, 2H), 5.35(s, 1H)。

應用^[2-3]

CN201810963669.9提供一種造紙廢水高效處理劑，按照重量份計由以下成分制成：酞酰胺基二茂鐵類聚苯醚10-20份、介孔Ti-Al-O10-15份、改性聚醚胺30-40份；所述酞酰胺基二茂鐵類聚苯醚是由1,1'-二溴二茂鐵、4-羥基苯硼酸、4,5-二氯酞酰胺通過化學反應制備而成。本發明制備得到的造紙廢水高效處理劑具有性能更加穩定，廢水處理效果更好、效率更高，成本更加低廉，使用量更少，對環境污染更小，同時具備抗菌、抗污、抗腐蝕的優點。

CN201710496208.0公開了一種光子晶體水凝膠淚糖傳感器；該傳感器由聚苯乙烯微球(PS)1，聚乙烯醇水凝膠(PVA)2，4-羥基苯硼酸(4-BBA)3，硬性角膜接觸鏡4制成。本發明的淚糖傳感器可用于直接佩戴，當葡萄糖分子與4-BBA的苯硼酸基團結合后，使PVA發生皺縮和溶脹，帶動埋植在PVA凝膠內的PS微球之間的光子帶隙發生改變，使相應的衍射光波長發生改變，肉眼可見其顏色發生改變。該傳感器用于淚糖的檢測，具有安全、有效、無創、重復性好、便攜、直觀的優點，檢測所得數據在全身葡萄糖水平的無創實時監測提供科學客觀的依據。

主要參考資料

[1][中國發明,中國發明授權] CN201310689152.2 含二苯乙炔基環戊二烯鐵鹽類雙光子吸收材料及制備方法

[2]CN201810963669.9一種造紙廢水高效處理劑及其制備方法

[3]CN201710496208.0光子晶體水凝膠淚糖傳感器