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間苯二酚其俗名稱雷鎖辛，外觀為無色晶體，在光及潮濕空氣的作用下，變為紅色。比重1.28。熔點109～111℃。沸點280～281℃。易溶于水、乙醇和乙醚、微溶于苯，幾乎不溶于氯仿。文獻報道的間苯二酚合成路線很多，工業化的只有兩種，即苯磺化堿熔法和間二異丙苯氧化法。
間苯二酚
間苯二酚是一種重要的有機化工原料，廣泛用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析化學試劑和感光材料等領域。間苯二酚與甲醛生成縮聚物，用于制造粘膠絲及輪胎簾子線粘合劑；制備粘結劑RS、RL、RE、RH等，用作砂紙、紗布及木材加工粘結劑等。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，用于化妝品和皮膚病藥物粘劑及軟膏等。間苯二酚也是許多染料及醫藥的中間體，如重要染料中間體間氨基酚等；間苯二酚還用于生產二苯甲酮類紫外光吸收劑，如UV-0、UV-531、UV-9等。此外，間苯二酚常用在ABS等塑料的化學鍍上作添加劑。
以苯和發煙硫酸為原料反應生成間苯二磺酸，用氫氧化鈉中和成間苯二磺酸鈉，再與氫氧化鈉共熔生成間苯二酚鈉，最后經鹽酸酸化為間苯二酚。
苯磺化法是生產間苯二酚的傳統方法，目前我國、美國和印度均采用該法生產。該工藝生產間苯二酚需要大量發煙硫酸和鹽酸、燒堿，產生大量的無機鹽Na2SO3、Na2SO4，廢液處理費用較高，污染比較嚴重；同時，苯磺化堿熔法收率較低，國內廠家的收率通常只有60％-70％。因此，國內采用的苯磺化法工藝在環保和成本上都難以與國外的間二異丙苯氧化法相比，惟有改進傳統的苯磺化工藝才能在激烈的市場競爭中取得一席之地。在苯磺化法工藝方面，國內外研究人員進行了大量的研究，對多個單元操作進行卓有成效的改進，有的已經實施工業化，取得了較好的效果。
1.1磺化
國外很早就開始使用SO3代替發煙硫酸作為磺化劑，近年來國內也已開發成功并實現工業化。用SO3磺化提高了磺化劑的利用率，磺化產物中廢硫酸含量少，中和時消耗燒堿量低，原料成本大大下降，三廢也有所減少，經濟效益較為明顯。SO3磺化技術關鍵在于，一是控制反應溫度，使反應緩和進行，及時導出反應熱，避免過磺化；二是提高SO3的穩定性，使其在常溫下減少聚合程度，保持液體狀態，通常在SO3中加入一些穩定劑。磺化時會產生一定量的二苯砜二磺酸，雖然在堿熔時會轉變為一分子苯酚鈉和一分子間苯二酚酸鈉，但是苯酚畢竟不是我們希望得到的。在生產實踐中我們發現，若SO3過量較多時，二苯砜二磺酸的生成量較多；但若SO3過量較少時，就會有少量苯磺酸沒有進一步反應成間苯二磺酸，最終還是有苯酚產生。因此，SO3地加入量是影響磺化效果非常重要的指標之一。
1.2堿熔
堿熔時燒堿與間苯二磺酸鈉的反應理論量為4∶1，由于反應生成間苯二酚鈉鹽以及大量的亞硫酸鈉，物料粘度特別大，為了降低物料的粘度，獲得較好的流動性，以利于反應的進行，燒堿與間苯二磺酸鈉實際加料量的摩爾比超過8∶1。這樣不僅使堿熔的耗堿量比理論量增加了一倍，還大大增加了后續工序的鹽酸消耗量，從而提高生產成本，三廢量也增加了。
為了降低磺化堿熔法堿熔時的燒堿消耗量，國內外企業也進行了一些研究和嘗試。
日本三井東壓公司發現，間苯二磺酸鈉在苯磺酸鈉或苯酚鈉鹽存在下，具有稀釋作用，這樣大大降低熔融反應混合物的黏度，增加了物料的流動性，從而降低燒堿的消耗量且得到了滿意的反應結果。
具體過程為：堿熔溫度300-360℃，苛性鈉量較理論量過量1％-20％，在為間苯二磺酸鈉重量2.5-10倍量的苯磺酸鈉或苯酚鈉存在下進行堿熔。反應結束后，反應物溶于等量的水中，將副產亞硫酸鈉鹽過濾除去，濾液酸化，分出苯酚層，在水層中剩余的間苯二酚和苯酚用異丁醇提取，然后蒸餾分離出間苯二酚和苯酚。間苯二酚收率可達88％。
美國英德斯佩克公司采用帶有強力攪拌器的捏合式堿熔釜，克服了粘度低對堿熔反應的不利影響，也在一定程度上減少了燒堿耗量。
1.3萃取
萃取工序關鍵在于選擇價廉高效的萃取劑，其選用的原則應考慮以下幾方面：對間苯二酚的萃取效果好；與水的互溶性較低；毒性較小；揮發性較小；價格便宜。
傳統的萃取劑為正丁醇。正丁醇對間苯二酚的萃取效果很好，不易揮發，毒性較低，但與水有一定的互溶性，在水中損失較大，價格也較高。從環保和成本角度看，選用正丁醇作間苯二酚的萃取劑有一定的局限性。實際上，可以考慮的萃取劑還是比較多的，如異丁醇、乙醚、石油醚、二異丙醚、醋酸正丁酯等。異丁醇與水有較大的互溶性，在水中損失較大，對間苯二酚的萃取效果比正丁醇稍遜，但不易揮發，毒性較低，價格也較正丁醇便宜；乙醚對間苯二酚的萃取效果很好，與水的互溶性很低，毒性較低，但極易揮發，萃取時要求低溫、密閉；石油醚對間苯二酚的萃取效果很好，不溶于水，價格也較低，但毒性較高，極易揮發，萃取時要求低溫、密閉；醋酸正丁酯與水的互溶性很低，毒性很小，不易揮發，但對間苯二酚的萃取效果不及正丁醇，價格也較高；二異丙醚對間苯二酚的萃取效果很好，與水的互溶性很低，毒性中等，但易揮發，萃取時要求低溫、密閉，價格也較高。至于具體選用哪種萃取劑，還要綜合考慮萃取劑的特點和裝置的具體情況。
1.4蒸餾
傳統間苯二酚生產工藝采用簡單間歇蒸餾提純間苯二酚成品，得到的間苯二酚成品純度較低，一般僅為98％左右，由于雜質較多，外觀容易變色，已經不能滿足下游用戶的需求。國外早已普遍采用多板連續精餾提純間苯二酚，其純度可達99.5％，外觀很好。因為高純度間苯二酚的售價比一般產品要高出數千元，所以雖然采用精餾提純間苯二酚比簡單蒸餾要多消耗能源，但綜合考慮還是有很大的價值。近來國內生產廠家也開始嘗試運用精餾技術提高間苯二酚純度，質量已接近國外水平，產品競爭力有所增強。
間二異丙苯氧化為二過氧化氫二異丙苯，而后在酸性條件下分解生成間苯二酚，同時副產丙酮。該法是國外20世紀80年代中期開發出來的新工藝，類似于異丙苯氧化制備苯酚/丙酮過程，環境污染小、過程緊湊、便于連續化生產，代表著間苯二酚合成工藝發展方向。由于技術難度較大，目前只有日本2家公司采用該法實現了工業化生產，其工藝過程如下：
(1)在液相堿性及催化劑AlCl3條件下，以空氣或氧氣氧化間二異丙苯，得到間二異丙苯二氫過氧化物及副產間二異丙苯羥基氫過氧化物。
(2)以甲苯為溶劑，用過氧化氫水溶液對氧化物進行預處理，將副產物間二異丙苯羥基氫過氧化物轉化為間二異丙苯二氫過氧化物，同時防止其分解。
(3)硫酸中和氧化物。
(4)加熱蒸發脫去甲苯及水得到濃縮物料。
(5)在酸催化劑條件下，間二異丙苯二過氧化物分解為間苯二酚和丙酮。
(6)通過精餾分別得到間苯二酚和丙酮的成品。
目前磺化堿熔法和間二異丙苯氧化法生產能力相差不多，從環境保護和發展前景來看，間二異丙苯氧化法具有明顯的優勢。磺化法工藝流程冗長，三廢多，收率只有60％-70％左右；而間二異丙苯氧化法收率高，自動控制程度好，易于連續化規模化生產，尤其重要的是該法三廢排放量很少，據日本資料報道氧化法與磺化法相比較，生產1t間苯二酚，氧化法比磺化法減少1806m3CO2排放量。而且在原料和技術得到保證前提下，氧化法生產成本也明顯低于傳統磺化法。但是氧化法技術含量非常大，我國目前有多家科研單位如上海石油化工研究院等進行氧化法技術開發，研究表明氧化和萃取分離以及工程放大等方面都有相當難度，至今國內尚沒有取得突破性進展。另外磺化法工藝簡單，對設備要求不高；主要原料為苯、燒堿、鹽酸，皆為大宗基本化學原料，量大易得；因燒堿、鹽酸消耗量很大，特別適合氯堿及相關企業作為下游產品；經過多年來技術改進和發展，產品的質量和收率都可有較大的提高(國外磺化法收率已達75％左右)。
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