1918-00-9 / 麥草畏的作用

背景^[1][2][3]

麥草畏又稱百草敵。苯甲酸類激素型選擇性內吸除草劑。化學名稱：3.6-二氯-2-甲氧基苯甲酸。化學結構式如下。純品為白色結晶固體，熔點114～116℃，工業品為淡棕黃色顆粒，熔點90～100℃，蒸氣壓為499.96×10^-3Pa，25℃水可溶0.45%，易溶于乙醇和丙酮，在二甲苯中中等溶解。二甲胺鹽的水溶解度大于220 g/L。性質穩定，不易氧化和水解，對酸和堿穩定。可被葉、莖、根吸收傳導，進入植物體內后，阻礙植物激素的正常活動，抑制植物的正常生育，使莖葉彎曲畸形，最后枯死。

主要用于小麥、玉米等作物田，防除多種一年生、越年生和多年生闊葉雜草，如藜、莧、豬殃殃、牛繁縷、薺菜、問荊、蓼、豬毛菜、刺兒菜、田旋花、獨行菜、鴨跖草、野大豆、大巢菜及鱧腸等。麥草畏可與其他除草劑（如二甲四氯）混配使用，不僅可擴大殺草譜，而且可以減少用量，提高對麥苗的安全性。

麥草畏在土壤中能被微生物分解，對小麥、玉米、谷子、高粱等禾本科作物比較安全，具有殺草力強、藥效迅速、用量少（僅9.5g/ 畝）、持效適中、經濟效益高等特點，屬高效低毒、選擇性好的安全除草劑，在世界各地廣泛使。麥草畏制劑在國內市場較小，混劑在國內經過10多年的推廣應用，逐步被市場接受，在農業生產中發揮了應有的作用。隨著抗麥草畏生物技術和麥草畏混合除草劑研究的不斷深入，麥草畏的市場前景看好，是國家重點鼓勵和發展的高效低毒旱地除草劑。

應用^[4]

麥草畏對苗后的一年生闊葉和宿根性多年生草有顯著防治效果，對小麥、玉米、谷子、水稻和高粱等禾本科作物比較安全，可用于防除豬殃殃、大巢菜、養麥蔓、藜、牛繁縷、播娘蒿、蒼耳、薄塑草、田旋花、問荊、鱧腸、篇蓄、香薷、蓼、薺菜、繁縷等200 多種雜草。主要用于谷類作物、玉米、高粱、甘蔗、牧場和非農田作物，也可用于果樹、卷心菜、甘藍、菜花和油菜等作物的雜草控制。

1. 麥草畏單劑

開發起步較早，但由于藥害等原因，應用的劑型不多。主要有用于小麥和玉米田除草的48%水劑（對豬殃殃等惡性雜草表現出獨一無二的防除效果），用于小麥田除草的48%乳油、70%水分散粒劑和50%可濕性粉劑（一次用藥可控制小麥全生育期雜草），用于草坪除草的72%乳油。值得一提的是，Adria 公司在新西蘭開發并登記的500 g /L 麥草畏可溶性液劑，與多數常用的殺菌、殺蟲和除草劑的相容性好，可用于多數農作物芽后闊葉雜草的防除，同時也是對抗耐三嗪類除草劑的有效產品。

2. 混劑應用

麥草畏混劑由于能增加防效、擴大殺草譜，已得到市場認可：與2，4-D 丁酯復配，對小麥田豬殃殃、繁縷、巢菜等闊葉雜草具有良好的防除效果，在小麥返青至撥節前使用可增產19.2%左右；與2 甲4 氯混用對麥田里豬殃殃、鵝不食草、澤漆、尼糊菜和麥蒿、薺菜、唐介混生的雜草具有顯著防效，同時還可根除蘆葦中的雜草雞矢藤。

與甲黃隆或綠黃隆混配，可有效防除麥田雜草，增產15%~20%；與草甘膦復配，40％草甘·麥草水劑防除蘋果園雜草，可顯著提高對馬齒莧的防除效果，并對其它一年生雜草也表現出良好的防效，20%草甘麥草水劑的除草效果好，持效期長，且對水花牛有特效，同時對非耕地雜草也有較好的防除效果；與芐嘧磺隆復配，21%芐·麥草可濕性粉劑可用于防除稻田闊葉雜草和禾本科雜草。

與苯磺隆復配，46%苯磺隆·麥草畏可濕性粉劑能有效地防除藜、播娘蒿草和薺菜等一年生及多、越年生闊葉雜草，并對小麥產量無不良影響；與氯氟吡氧乙酸復配，75%使它隆·麥草畏水分散粒劑可用于小麥、水稻防除旱地空心蓮子草，持效期較長，防效顯著；與克無蹤（克草快）混用，可將水花生連根殺死。此外，麥草畏還與尿素混配，劑量減半，但防效顯著且可減少藥害。

作用機制^[4]

麥草畏具有激素活性易被植物莖葉及根系吸收，在植物體內可以通過韌皮部和木質部上下行傳導，多積累在活躍的分生組織及代謝活動旺盛的部位，阻礙植物體內激素的正常活動，引起莖葉和根的畸形，細胞分裂、伸長和分化不規律，破壞核酸代謝，產生類似于2，4-滴類除草劑所特有的藥效癥狀，從而使敏感植物枯死。麥草畏具有選擇除草活性，原理是形態選擇，主要是由于它在不同植物體內吸收、運轉、代謝速度的差異和體內分布的差異。

小麥等抗性植物對藥劑的吸收遠遠慢于敏感的闊葉雜草，且代謝迅速（在植物體內的解毒機制是被代謝為5-羥基-麥草畏，隨之進行軛合作用），藥劑很少到達生長點，而在敏感的闊葉植物內代謝緩慢。麥草畏一般作莖葉處理劑，苗后噴霧。由于麥草畏的內吸傳導性好，在較短時間內可通過雜草的莖、葉或根被內吸，可以將雜草連根殺死。在土壤中穩定且較易移動，有一定的殘效期，一般能保持40 d 以上，這是2，4-滴類藥劑所不及的經長期使用后表明，雜草未見抗性。

毒性^[4]

研究表明麥草畏及其二甲胺鹽制劑急性毒性比2，4-滴的毒性低，屬于低毒類農藥，而且對試驗動物無累積作用。但Caroline總結指出，麥草畏會抑制人體神經系統乙酰膽堿酯酶，同時會增加非霍奇金淋巴癌的患病幾率；會使試驗動物體重、肝臟受損，雌性容易墮胎，嚴重時還會造成眼瞎；還會導致人體血細胞、細菌和大麥的基因損壞；其生產中殘留的致癌物質亞硝基二甲胺和3，7-二氯二苯并對二英，還會引起試驗動物的先天缺陷和癌癥。麥草畏在水中以共軛或陰離子（pKa=1.87或1.94）形式存在，32 d 后約有10%轉化為5-羥基-麥草畏，同時伴隨緩慢的脫羧過程，麥草畏不會通過生物的食物鏈富集。

報道麥草畏在厭氧條件下被取自沼澤地土壤的聚生體生物降解的過程，即先經脫甲基化得3，6-二氯水楊酸后，再經過去氯還原反應得到6-氯水楊酸。研究表明，麥草畏厭氧降解27 d 后，仍然有92%以上的3，6-二氯水楊酸中間產物污染環境。而在光作用下，則會發生去氯羥基化，或進一步氧化環合。麥草畏的半衰期小于7 d，40 d后完全消失。對施用麥草畏制劑后的小麥殘留的分析表明，收獲期的小麥子實、麥田土壤和麥稈均無麥草畏殘留。

藥害^[4]

豆類、棉花和薯類等雙子葉作物對麥草畏較為敏感，不能施用麥草畏藥劑。單子葉作物上施用需要注意施用時間和用量，若出現輕度藥害時，作物會表現為植株松散、莖傾斜彎曲或葉卷曲等現象，一周后可自行恢復正常，對產量影響不大（若玉米等中耕作物出現這些癥狀，則在回直前不宜進行中耕）。麥草畏應用于城市草坪除草，如使用不當，輕會使早熟禾被嚴重抑制，重則造成早熟禾缺苗，建議在幼苗期不要使用該產品。

麥草畏還能抑制植物根尖分生組織的細胞分裂，從而影種子萌芽，故種子田中應慎用或不用此除草劑。和苯氧羧酸類除草劑一樣，麥草畏易揮發，若高溫施用則會形成霧滴而漂移數十里，對鄰近敏感的闊葉作物易造成藥害，同時也會造成作物減產。此外，麥草畏在土壤中的遷移，一方面會造成河流、池塘和地下水的污染，另一方面還會抑制土壤養分循環中的某些生物的活動，從而破壞土壤肥力，增加植物病害。

制備^[2]

方法1：以1，2，4- 三氯苯為原料，經醇解、Kolbe-Schmidt 反應羧基化得到3，6- 二氯水楊酸，最后用硫酸二甲酯或氯甲烷醚化得到原藥粗品，粗品用戊烷重結晶。此路線國外生產廠家廣泛采用，國內也有部分廠家采用。本路線的優點是原料易得、成本低；缺點是第1步會形成難以分離的酚類異構體，會影響到最終產品含量。

方法2：以2，5- 二氯苯胺為原料，經重氮化、水解、Kolbe-Schmidt 反應羧基化、成醚、水解得到麥草畏。該路線可以選擇對二氯苯為起始原料，原料易得，合成原藥含量高，國內有部分廠家采用；缺點是酸性廢水產生量較大，成本相對較高。

方法3：采用主要來自工業化生產的3- 氨基-2，5-二氯苯甲酸的副產物2- 氨基-3，6- 二氯苯甲酸作為起始原料，先制成相應的重氮鹽，水解該重氮鹽得到2- 羥基-3，6- 二氯苯甲酸，然后甲基化即可得2- 甲氧基-3，6- 二氯苯甲酸，此路線原料來源受限。

主要參考資料

[1] 農業大詞典

[2] 陳勇, 邵守言, 朱桂生, 等. 麥草畏市場現狀及合成路線研究進展[J]. 今日農藥, 2018 (5): 11-14.

[3] 田琳, 譚海軍. 麥草畏的生產及發展概述[J]. 世界農藥, 2010, 32(6): 18-20.

[4] 譚海軍, 田琳. 麥草畏的開發及應用進展綜述[J]. 農藥研究與應用, 2010 (6): 5-9.