2476-37-1 / 2,5-二氯苯乙酮的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

2,5-二氯苯乙酮是一種有機中間體，可由1,4-二氯苯通過傅克反應(yīng)得到。2,5-二氯苯乙酮可用于制備2,5-二氯苯酚。

制備^[1-2]

報道一、

將1,4-二氯苯29.4g(0.2mol)在三口燒瓶中加熱至80℃使其熔化，加入研碎的無水三 氯化鋁33.7g(0.253mol)，然后在攪拌下滴加新蒸乙酰氯10.3g(0.13mol)，0.5h滴完；繼而 40℃反應(yīng)6h，冷卻至室溫，將所得反應(yīng)后的混合物緩慢沖入100ml冰水中，用50ml二氯甲 烷萃取3次，合并3次萃取得到的二氯甲烷層；所得二氯甲烷層依次用水、氫氧化鉀溶液 (1mol/L)、水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，并蒸出二氯甲烷，減壓濃縮，收集145-147℃ /2mmHg餾分，得到無色液體15.5g，收率63.3％，其沸點m.p.為12-13℃，即為2,5-二氯苯乙酮。

報道二、

向250ml三口燒瓶中加入對二氯苯14.7g、無水三氯化鋁33.3g，攪拌 下升溫至65℃，滴加乙酰氯11.8g，2h滴完后升溫至100℃，繼續(xù)反應(yīng)5h。緩 慢加入50ml冰水，再加入100ml二氯甲烷進行萃取，分出二氯甲烷相蒸出二 氯甲烷，用油泵進行減壓蒸餾，收集70℃左右的餾分，得2,5-二氯苯乙酮18.0g， 收率為95％，氣相色譜檢測含量為99％。

應(yīng)用^[1]

2,5-二氯苯乙酮可用于制備2,5-二氯苯酚，其特征在于它分為如下三步：步驟一：以1,4-二氯苯為起始原料，經(jīng)過傅克酰基化反應(yīng)得到2,5-二氯苯乙酮；步驟二：在對甲苯磺酸催化下，2,5-二氯苯乙酮用過氧化氫發(fā)生拜耳-維立格氧化反應(yīng)，制備得到2,5-二氯苯酚乙酸酯；步驟三：2,5-二氯苯酚乙酸酯水解生成2,5-二氯苯酚。本發(fā)明提出了以1,4-二氯苯為起始原料，設(shè)計并實施了一條全新2,5-二氯苯酚的合成路線，原料易得，操作簡便，反應(yīng)條件不苛刻，因此，該路線具有很好的工業(yè)化價值。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201510055462.8 一種2,5-二氯苯酚的合成工藝

[2] [中國發(fā)明] CN201510005403.X 一種2,5-二氯苯酚的制備方法