61717-82-6 / 2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化反應

IBX氧化反應是一種反應條件相對溫和，底物適用范圍廣泛的氧化反應。缺點是IBX在有機溶劑中的溶解性以及高價碘的不穩定性。

2-碘酰基苯甲酸(2-Iodoxybenzoic Acid; IBX)可以在溫和的條件下做多種氧化反應。2-碘酰基苯甲酸通過鄰碘苯甲酸和過一硫酸氫鉀簡單制備得到（參考戴斯-馬丁氧化）。由于IBX在DMSO以外的有機溶劑里溶解性都不好，長久以來沒有作為有機反應試劑普及使用。近年來Nicolaou等人投入大量精力，開發出一些值得期待的反應成果。

反應機理

已知體系中水的存在不利于反應的進行，如下所示的通過配體交換的反應機理被主張。(參照：J. Am. Chem. Soc.2005,127, 14146.)

反應實例

戴斯-馬丁試劑能使1,2-二醇離解，本反應使用IBX在醇無需離解的情況下就能進行。

α，β-不飽和酮也可以做為反應底物。

芐基位的亞甲基能被氧化成羰基。

烷基胺能被氧化成亞胺。

NHS做添加劑的條件下，氧化能到達羧酸。[5a]官能團適用范圍較廣。過一硫酸氫鉀做重復氧化劑并加熱[5b]的情況下，只需要加入催化量的IBX 。

同時有伯醇仲醇的情況下，可以實現只有仲醇被選擇性氧化。

用2-碘苯磺酸作為高活性的氧化催化劑。體系中生成IBX的磺酸。

酰胺能夠少去一個碳，變成腈。

實驗步驟

實驗技巧

有人提出IBX中的碘處于高價態，有爆炸的可能。做大量反應的時候，及取用IBX都需要特別注意。

參考文獻

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