614-22-2 / 苯甲酰脲的制備方法

概述^[1-2]

苯甲酰脲在乙醇中呈葉片狀晶體，加熱時可分解為苯甲酰胺和氰尿酸。其可用于有機合成。與NaNO2加稀H2SO4作用在室溫下不分解。20世紀70年代末發展起來的苯甲酰脲類殺蟲劑既不是傳統的神經毒劑，也不是乙酰膽堿酯酶抑制劑，而是幾丁質合的高效抑制劑。到目前為止，這類化合物的確切生化作用機制仍沒有得到深入完全的闡述，但普遍認為主要是阻止昆蟲表皮幾丁質的生物合成及沉積，致使UDPAG在昆蟲體內積累，使昆蟲表皮變薄，體液滲出，或不能蛻皮而死亡。苯甲酰脲類昆蟲幾丁質生物合成抑制劑的結構修飾與合成研究已取得了長足的進展。此類化合物有別于傳統殺蟲劑獨特的作用機制以及對環境友好的優良特點，體現出了現代農藥的發展趨勢。

結構

制備方法^[2]

將0.234g(1mmol)碘苯甲醚、0.090g(1.5mmol)脲、0.0068g(0.030mmol)醋酸鈀、280μL(2mmol)三乙胺和54μL(0.4mmol)五羰基鐵、4mL無水乙腈加入史萊克管中，在80℃下攪拌反應12小時，停止反應，自然降至室溫，柱色譜分離(以石油醚與乙酸乙酯體積比為1：1混合液為洗脫劑)，得到白色固體苯甲酰脲，其收率為88％。所得產物用BrukerAvance型超導傅立葉數字化核磁共振譜儀進行表征，表征數據為：1HNMR(400MHz，DMSO)δ10.55(s，1H)，8.11(s，1H)，7.97(d，J＝7.5Hz，2H)，7.60(t，J＝7.4Hz，1H)，7.49(t，J＝7.7Hz，2H)，7.42(s，1H)；13CNMR(101MHz，DMSO)δ168.25，154.41，132.77，128.56，128.23。

主要參考資料

[1] 苯甲酰脲類化合物研究開發進展

[2] CN201710609757.4一種溫和的脲類化合物羰化芳基化反應的方法