762-42-5 / 丁炔二酸二甲酯的用途

丁炔二酸二甲酯（英文縮寫DMAD）是丁炔二酸與甲醇形成的羧酸酯，結構簡式為CH3O2CC2CO2CH3。這種酯在常溫常壓下以液態存在，具有很強的親電活性。因此，丁炔二酸二甲酯在實驗室中廣泛用作環加成反應（例如Diels-Alder反應）的親雙烯體。它也是一種活潑的Michael加成反應的受體。

制備

盡管現在丁炔二酸二甲酯可以廉價獲得，它依舊是用最早的方法制備的。首先將順丁烯二酸溴化得到二溴丁二酸，然后在氫氧化鉀作用下發生脫鹵化氫反應生成丁炔二酸。丁炔二酸最后與甲醇在硫酸催化下發生酯化反應得到丁炔二酸二甲酯：

用途

早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲基供體，與乙炔反應用于合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應后轉變為少一個碳的苯。

丁炔二酸二甲酯與苯發生光化學反應可以擴環，生成1,3,5,7-環辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的兩種同分異構體。

正十二面體烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯，例如2到3的反應是二氫富瓦烯與丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反應。

安全

丁炔二酸二甲酯是一種催淚劑和發泡劑。